Diethyl 3-methylaminopentanedioate | 68384-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 3-methylaminopentanedioate
• 英文别名: 3-Methylaminoglutarsaeurediaethylester；Diethyl 3-(methylamino)pentanedioate
• CAS: 68384-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: AIHJXLCMQHNOHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Dichlorothiophenium-1-bis(methoxycarbonyl)methylide 、 Diethyl 3-methylaminopentanedioate 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到3-[(Bis-methoxycarbonyl-methyl)-methyl-amino]-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bis(methoxycarbonyl)carbene Insertion into N-H Bonds: A Facile Route toN-Substituted Aminomalonic Esters

  摘要：

  双(甲氧基羰基)卡宾由铜(II)催化的2,5-二氯噻吩鎓-1-双(甲氧基羰基)甲基化物(3)裂解生成，可快速有效地插入伯胺和仲胺的N-H键中，生成N -取代的氨基丙二酸酯具有良好至极好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27687
• 作为产物：
  描述：

  E-戊二酸二乙酯 、 甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到Diethyl 3-methylaminopentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Bis(methoxycarbonyl)carbene Insertion into N-H Bonds: A Facile Route toN-Substituted Aminomalonic Esters

  摘要：

  双(甲氧基羰基)卡宾由铜(II)催化的2,5-二氯噻吩鎓-1-双(甲氧基羰基)甲基化物(3)裂解生成，可快速有效地插入伯胺和仲胺的N-H键中，生成N -取代的氨基丙二酸酯具有良好至极好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27687

文献信息

• Mattocks,A.R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 896 - 905
  作者：Mattocks,A.R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-AMINO-PENTAN-1,5-DIOL<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3-AMINO-PENTAN-1,5-DIOL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008151992A2

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The present invention provides a novel method for preparing a key intermediate, 3-amino-pentan-l,5-diol (2), which is useful for the preparation of 6-(2,4- difluorophenoxy)-2-[3-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-propylamino]-8-methyl-8H- pyrido[2,3-d]pyrimidine-7-one (1) a MAP -kinase inhibitor useful in the treatment of rheumatoid arthritis.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé destiné à la préparation d'un intermédiaire clé, le 3-amino-pentan-1,5-diol (2), qui est utile pour la préparation de 6-(2,4- difluorophénoxy)-2-[3-hydroxy-1-(2-hydroxyéthyl)-propylamino]-8-méthyl-8H- pyrido[2,3-d]pyrimidine-7-one (1), un inhibiteur de la MAP kinase utile dans le traitement de la polyarthrite rhumatoïde.