tert-butyl 6,6-dibromopenicillanate | 91618-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6,6-dibromopenicillanate
• 英文别名: tert-butyl (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 91618-39-2
• 化学式: C₁₂H₁₇Br₂NO₃S
• 分子量: 415.146
• InChiKey: QMFHVIHWEFSDMJ-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6,6-dibromopenicillanate 生成 tert-butyl (2S,5R,6S)-6-bromo-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二溴青霉烷酸 在 calcium carbonate 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl 6,6-dibromopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing penem derivatives

  摘要：

  本文描述了一种制备通式I中的(5R)-青霉烷衍生物的新工艺：##STR1## 其中R.sub.1代表氢原子或有机基团; R.sub.2代表氢原子或羧基保护基团，Y代表氢或卤素原子或有机基团。通式II的2-硫代头孢菌素衍生物：##STR2## 其中R.sub.1、R.sub.2和Y具有上述含义，通过有机过氧酸氧化为相应的通式III砜：##STR3## 随后通过排出SO.sub.2进行脱硫环收缩，仅生成所需的(5R)-青霉烷衍生物通式I。

  公开号：

  US04585874A1

文献信息

• Process for preparing azetidinone intermediates
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.r.l.

  公开号：EP0188247A1

  公开（公告）日：1986-07-23

  Compounds of formula wherein R, and R, is each H, halo or an organic group, R3 is H or organic group, n = 1 or 2, M is a heavy mono- or divalent metal, or M2A wherein M2 is a heavy divalent metal and A is an organic or inorganic group, are prepared by treating a starting penicillin in a solvent with a salt of M, or M2A in the presence of a base at a temperature of from --70° to 100°C. The azetidinones of formula I are useful intermediates in the synthesis of β-lactam antibiotics, esp penem.

  式 I 的氮杂环丁酮化合物是合成 β-内酰胺类抗生素（尤其是青霉烯）的有用中间体，其中 R 和 R 分别为 H、卤素或有机基团，R3 为 H 或有机基团，n = 1 或 2，M 为一价或二价重金属，或 M2A，其中 M2 为二价重金属，A 为有机或无机基团。
• Alpegiani, Marco; Bodeschi, Angelo; Bissolino, Pierluigi, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 4, p. 617 - 628
  作者：Alpegiani, Marco、Bodeschi, Angelo、Bissolino, Pierluigi、Visentin, Giuseppina、Zarini, Franco、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：ALPEGIANI M.、 BEDESCHI A.、 FOGLIO M.、 FRANCESCHI G.、 PERRONE E.

  DOI：——

  日期：——
• US4585874A
  申请人：——

  公开号：US4585874A

  公开（公告）日：1986-04-29
• US4713450A
  申请人：——

  公开号：US4713450A

  公开（公告）日：1987-12-15