4-carboxy-3-methylceph-3-em 1,1-dioxide | 97129-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-carboxy-3-methylceph-3-em 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-methyl-5,5,8-trioxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；3-Methyl-1,1-dioxo-3-cepheme-4-carboxylic acid；(6R)-3-methyl-5,5,8-trioxo-5λ6-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 97129-38-9
• 化学式: C₈H₉NO₅S
• 分子量: 231.229
• InChiKey: MCXWUUSZOSFNGZ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxy-3-methylceph-3-em 1,1-dioxide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 sodium 3-methyl-5,5,8-trioxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ananda, G. D. Sriyani; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3359 - 3366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-Benzyl 3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 4,4-Dioxide 在 palladium on activated charcoal 二甲基硫 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氢气 、 sodium iodide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-carboxy-3-methylceph-3-em 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  4-羧基-3-甲基ceph-3-em 1,1-二氧化物的合成涉及青霉酸酯1,1-二氧化物环扩大的新策略

  摘要：

  由舒巴坦钠盐按六步顺序制备标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61921-4

文献信息

• Exceptional oxidative allylic rearrangements of 4-alkoxycarbonyl-3-methyl-ceph-3-em 1,1-dioxides induced by palladium–charcoal
  作者：G. D. Sriyani Ananda、Alexandra M. Z. Slawin、Richard J. Stoodley、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39860000165

  日期：——

  Representatives of the title compounds are converted into 4-alkoxycarbonyl-4-hydroxy-3-methylceph-2-em 1,1-dioxides by the action of palladium–charcoal in ethyl acetate; an X-ray analysis of one of the products reveals that the 4-hydroxy function is α-oriented.

  通过钯-木炭在乙酸乙酯中的作用，将标题化合物的代表转化为4-烷氧基羰基-4-羟基-3-甲基Ceph-2-em 1,1-二氧化物。对一种产物的X射线分析表明4-羟基官能团是α-定向的。
• Alpegiani, Marco; Bissolino, Pierluigi; Arlandini, Emanuele, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 139 - 147
  作者：Alpegiani, Marco、Bissolino, Pierluigi、Arlandini, Emanuele、Borghi, Daniela、Perrone, Ettore

  DOI：——

  日期：——