2-azido-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide | 1160748-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1160748-18-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 220.231
• InChiKey: UEKPODXEKCNYSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide 、 5-(4-fluoro-2-(prop-2-ynyloxy)phenyl)isoxazole-3-carboxylic acid 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  适用于直接“点击”化学反应和原位筛选的叠氮化物库的高通量合成†

  摘要：

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。

  DOI：

  10.1039/b902338k
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide 在 sodium azide 作用下， 生成 2-azido-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Exploration of inhibitors of the bacterial LexA repressor-protease

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128702

文献信息

• “Click” synthesis of small-molecule inhibitors targeting caspases
  作者：Su Ling Ng、Peng-Yu Yang、Kitty Y.-T. Chen、Rajavel Srinivasan、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b718304f

  日期：——

  A panel of 198 P4-diversified aldehyde (reversible) and vinyl sulfone (irreversible) inhibitors is successfully synthesized via an efficient “click chemistry” platform and directly screened against caspase-3 and -7 for inhibition.

  一个由198种P4多样化醛（可逆）和乙烯磺酰胺（不可逆）抑制剂组成的面板通过一个高效的“点击化学”平台成功合成，并直接对胱天蛋白酶-3和-7进行抑制筛选。
• Synthesis, in vitro evaluation and molecular docking studies of novel triazine-triazole derivatives as potential α-glucosidase inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Zhiyun Peng、Jing Wang、Xin Li、Juan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.067

  日期：2017.1

  substitution at phenyl ring, represented the most potent α-glucosidase inhibitory activity. Molecular docking studies of the most active compounds with the homology modelled α-glucosidase were also performed to explore the possible inhibitory mechanism. Our studies shown that these triazine-triazole derivatives are a new class of α-glucosidase inhibitors.

  合成了一系列新颖的三嗪-三唑衍生物7a – 7m，通过1 H NMR表征并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。与标准药物阿卡波糖相比（IC 50  = 817.38±6.27μM），所有合成的化合物均显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC 50范围为11.63±0.15至37.44± 0.35μM。在该系列中，化合物7i（IC 50 = 11.63±0.15μM），在苯环上带有2,5-二氯取代基，表示最有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性。还用同源性建模的α-葡萄糖苷酶对活性最高的化合物进行了分子对接研究，以探索可能的抑制机制。我们的研究表明，这些三嗪-三唑衍生物是一类新的α-葡萄糖苷酶抑制剂。
• Synthesis and biological evaluation of novel 2,4,5-triarylimidazole–1,2,3-triazole derivatives via click chemistry as α-glucosidase inhibitors
  作者：Guangcheng Wang、Zhiyun Peng、Jing Wang、Juan Li、Xin Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.057

  日期：2016.12

  A novel series of 2,4,5-triarylimidazole-1,2,3-triazole derivatives were synthesized via copper(I)-catalyzed azide-alkyne click chemistry, and evaluated for their α-glucosidase inhibitory activity. All tested compounds showed potent α-glucosidase inhibitory activity with IC50 ranging from 15.16±0.18 to 48.15±0.37μM, in comparison to the standard drug, acarbose (IC50=817.38±6.27μM). Among all the tested

  通过铜（I）催化的叠氮化物-炔炔点击化学合成了一系列新的2,4,5-三芳基咪唑-1,2,3-三唑衍生物，并对其α-葡萄糖苷酶抑制活性进行了评估。与标准药物阿卡波糖（IC50 = 817.38±6.27μM）相比，所有测试化合物均显示出有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50为15.16±0.18至48.15±0.37μM。在所有测试的化合物中，发现5j是最具活性的化合物，IC50值为15.16±0.18μM，并且表现为非竞争性抑制剂，Ki为14.78μM。另外，进行了分子对接研究以探索这些化合物与α-葡萄糖苷酶的结合相互作用。
• Rapid synthesis of Abelson tyrosine kinase inhibitors using click chemistry
  作者：Karunakaran A. Kalesh、Kai Liu、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b913333j

  日期：——

  Protein kinases catalyze the phosphorylation of serine, threonine, tyrosine and histidine residues in proteins. Aberrant regulation of kinase activity has been implicated in many diseases including cancer. Thus development of new strategies for kinase inhibitor design remains an active area of research with direct relevance to drug development. Abelson (Abl) tyrosine kinase is one of the Src-family of tyrosine kinases and is directly implicated in Chronic Myelogenous Leukemia (CML). In this article, we have, for the first time, developed an efficient method for the construction of small molecule-based bisubstrate inhibitors of Abl kinase using click chemistry. Subsequent biochemical screenings revealed a set of moderately potent inhibitors, a few of which have comparable potency to Imatinib (an FDA-approved drug for treatment of chronic myeloid leukemia) against Abl.

  蛋白激酶催化蛋白质中丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸和组氨酸残基的磷酸化。激酶活性的异常调节与包括癌症在内的多种疾病有关。因此，激酶抑制剂设计新策略的开发仍然是一个活跃的研究领域，与药物开发直接相关。阿贝尔森（Abl）酪氨酸激酶是 Src 家族酪氨酸激酶之一，与慢性骨髓性白血病（CML）直接相关。在这篇文章中，我们首次利用点击化学方法开发出了一种构建基于小分子的 Abl 激酶双底物抑制剂的有效方法。随后的生化筛选发现了一组中等效力的抑制剂，其中一些抑制剂对 Abl 的效力可与伊马替尼（美国 FDA 批准用于治疗慢性髓性白血病的药物）相媲美。
• High-throughput synthesis of azide libraries suitable for direct “click” chemistry and in situ screening
  作者：Rajavel Srinivasan、Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b902338k

  日期：——

  building blocks (key components in click chemistry). We report herein a highly robust and efficient strategy for high-throughput synthesis of a 325-member azide library. The method is highlighted by its simplicity and product purity. The utility of the library is demonstrated with the subsequent “click” synthesis of the corresponding bidentate inhibitors against PTP1B.

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。