5-(4-fluoro-2-(prop-2-ynyloxy)phenyl)isoxazole-3-carboxylic acid | 1160748-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-fluoro-2-(prop-2-ynyloxy)phenyl)isoxazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1160748-06-0
• 化学式: C₁₃H₈FNO₄
• 分子量: 261.209
• InChiKey: PGUJOYKHOXUOEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(2-methoxyphenyl)acetamide 、 5-(4-fluoro-2-(prop-2-ynyloxy)phenyl)isoxazole-3-carboxylic acid 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(4-fluoro-2-((1-(2-((2-methoxyphenyl)amino)-2-oxoethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)isoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  适用于直接“点击”化学反应和原位筛选的叠氮化物库的高通量合成†

  摘要：

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。

  DOI：

  10.1039/b902338k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(4-fluoro-2-(prop-2-ynyloxy)phenyl)isoxazole-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到5-(4-fluoro-2-(prop-2-ynyloxy)phenyl)isoxazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  适用于直接“点击”化学反应和原位筛选的叠氮化物库的高通量合成†

  摘要：

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。

  DOI：

  10.1039/b902338k