5,7-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-4,6,8-trioxo-5,7-diazaspiro[2.5]octane-1,1-dicarbonitrile | 1207614-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-4,6,8-trioxo-5,7-diazaspiro[2.5]octane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-1-(4-nitrophenyl)-4,6,8-trioxo-5,7-diazaspiro[2.5]octane-2,2-dicarbonitrile
• CAS: 1207614-76-3
• 化学式: C₁₆H₁₁N₅O₅
• 分子量: 353.294
• InChiKey: CZXJCNFEPFKMKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-4,6,8-trioxo-5,7-diazaspiro[2.5]octane-1,1-dicarbonitrile 、 4-叔丁基苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 4-十二烷基苯磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-(4-(tert-butyl)benzoyl)-5,7-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-4,6,8-trioxo-5,7-diazaspiro[2.5]octane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  “在水上”钯催化的非对映选择性硼酸加成结构多样的环丙腈

  摘要：

  在催化量的 4-十二烷基苯磺酸 (DBSA) 作为水介质中的布朗斯台德酸表面活性剂存在的情况下，开发了一种有效的钯催化非对映选择性加成芳基硼酸到络合螺环丙基二腈。当使用不同类型的腈化合物和有机硼化合物时，该协议也被发现非常有效。已发现整个反应非常具有成本效益，因为它需要低催化剂负载、温和的热能和短的反应时间。广泛的底物范围、操作简单、良好的产品产率和绿色溶剂的使用使该反应成为将腈转化为生物相关杂环支架中的酮基官能团的实用途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob00077a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 溴 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5,7-dimethyl-2-(4-nitrophenyl)-4,6,8-trioxo-5,7-diazaspiro[2.5]octane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Electrocatalytic and chemical methods in MHIRC reactions: the first example of the multicomponent assembly of medicinally relevant spirocyclopropylbarbiturates from three different molecules

  摘要：

  Electrolysis of aldehydes, barbituric acids, and malononitrile in alcohol in an undivided cell in the presence of sodium bromide results in efficient MHIRC formation of the corresponding spirocyclopropylbarbiturates in 50-65% substance yield. The electrocatalytic reaction smoothly proceeds under neutral and mild conditions with aromatic aldehydes bearing both electron-donating and electron-withdrawing groups. The implication of electrocatalysis in MHIRC reaction is an efficient approach to medicinally relevant spirocyclopropylbarbiturates avoiding the inconvenient direct use of molecular halogen or halogenated substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.029

文献信息

• Spirocyclopropanes from Intramolecular Cyclopropanation of Pyranopyrazoles and Pyranopyrimidine-diones and Lewis Acid Mediated (3 + 2) Cycloadditions of Spirocyclopropylpyrazolones
  作者：Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00089

  日期：2017.3.3

  A robust intramolecular cyclopropanation reaction was first performed on pyranopyrazole and pyranopyrimidine-dione derivatives to obtain spirocyclopropylpyrazolones and barbiturates, using iodosylbenzene (PhIO) or the combination of iodobenzene diacetate (PIDA)/molecular iodine (I2), under mild reaction conditions. Syntheses of functionally and stereochemically diversified, novel spiropyrazolone fused

  首先在温和的反应条件下，使用碘基苯（PhIO）或碘代苯二乙酸酯（PIDA）/分子碘（I 2）的组合，对吡喃并吡唑和吡喃并嘧啶-二酮衍生物进行强大的分子内环丙烷化反应，获得螺环丙基吡唑并酮和巴比妥酸酯。通过路易斯酸催化的合成的螺-环丙基吡唑啉酮与苯基异硫氰酸酯和苯并三腈的高非对映选择性（3 + 2）环加成反应，还证实了功能和立体化学多样化的新型螺并吡唑啉酮稠合的2-亚氨基噻吩和螺并吡咯啉酮稠合的吡咯啉支架。
• Pyridinium bromide as a mediator in electrochemical reactions: the preparation of cyclopropane-1,1-dicarbonitriles
  作者：Anatoly N. Vereshchagin、Evgeniya O. Dorofeeva、Michail N. Elinson、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.041

  日期：——

  Pyridinium bromide has been tested as a new mediator for electrochemical transformations in methanol and acetonitrile. An efficient protocol for the synthesis of cyclopropanes via the electrochemical transformations of alkylidenemalononitriles and C-H acids (malononitrile, malonic ester, N,N-dimethylbarbituric acid, pyrazolin-5-ones) has been developed. The chemistry proceeds in a simple undivided

  溴化吡啶作为甲醇和乙腈中电化学转化的新介质已经过测试。已开发出一种通过亚烷基丙二腈和 CH 酸（丙二腈、丙二酸酯、N,N-二甲基巴比妥酸、吡唑啉-5-酮）的电化学转化合成环丙烷的有效方案。该化学反应在恒流条件下在一个简单的未分隔电池中进行，使用亚化学计量的 PyHBr，它既用作氧化还原催化剂又用作支持电解质；以这种方式不需要额外的导电盐。
• The first example of the cascade assembly of a spirocyclopropane structure: direct transformation of benzylidenemalononitriles and N,N′-dialkylbarbituric acids into substituted 2-aryl-4,6,8-trioxo-5,7-diazaspiro[2.5]octane-1,1-dicarbonitriles
  作者：Michail N. Elinson、Anatolii N. Vereshchagin、Nikita O. Stepanov、Tatiana A. Zaimovskaya、Valentina M. Merkulova、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.065

  日期：2010.1

  The direct formation of substituted 2-aryl-4,6,8-trioxo-5,7-diazaspiro[2.5]octane-1,1-dicarbonitriles in 75-95% yields from benzylidenemalononitriles and N,N'-dialkylbarbituric acids is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.