6-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)-5-(2-nitrophenyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole | 1574324-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)-5-(2-nitrophenyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
• 英文别名: 6-[2-(4-Tert-butylphenyl)ethynyl]-5-(2-nitrophenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
• CAS: 1574324-14-3
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 438.483
• InChiKey: YZQRCGYYTNGLHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)-5-(2-nitrophenyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 氧气 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 11.5h， 以78%的产率得到([1,3]dioxolo[4′,5′:5,6]indolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl)(4-(tert-butyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Synthesis of Ketoindoloquinoxalines and Indolotriazoloquinoxalines from 1-(2-Nitroaryl)-2-alkynylindoles

  摘要：

  A one-pot protocol for the diversity-oriented synthesis of two indole-based annulated polyheterocycles, ketoindoloquinoxalines and indolotriazoloquinoxalines, has been described. The salient features of the methodology involves either a metal/O2-catalyzed aminooxygenation or a [3 + 2] cycloaddition pathway.

  DOI：

  10.1021/jo402783p
• 作为产物：
  描述：

  6-{2-[4-(tert-butyl)phenyl]ethynyl}-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole 、 1-氟-2-硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到6-((4-(tert-butyl)phenyl)ethynyl)-5-(2-nitrophenyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Synthesis of Ketoindoloquinoxalines and Indolotriazoloquinoxalines from 1-(2-Nitroaryl)-2-alkynylindoles

  摘要：

  A one-pot protocol for the diversity-oriented synthesis of two indole-based annulated polyheterocycles, ketoindoloquinoxalines and indolotriazoloquinoxalines, has been described. The salient features of the methodology involves either a metal/O2-catalyzed aminooxygenation or a [3 + 2] cycloaddition pathway.

  DOI：

  10.1021/jo402783p