6-{2-[4-(tert-butyl)phenyl]ethynyl}-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole | 1434160-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-{2-[4-(tert-butyl)phenyl]ethynyl}-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
• CAS: 1434160-26-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: YIHZAGBAJVPPBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-{2-[4-(tert-butyl)phenyl]ethynyl}-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-6-(trifluoromethyl)indolo[1,2-a][1,2,3]triazolo[5,1-c]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Synthesis of Ketoindoloquinoxalines and Indolotriazoloquinoxalines from 1-(2-Nitroaryl)-2-alkynylindoles

  摘要：

  A one-pot protocol for the diversity-oriented synthesis of two indole-based annulated polyheterocycles, ketoindoloquinoxalines and indolotriazoloquinoxalines, has been described. The salient features of the methodology involves either a metal/O2-catalyzed aminooxygenation or a [3 + 2] cycloaddition pathway.

  DOI：

  10.1021/jo402783p

文献信息

• Microwave-assisted three-component domino reaction: Synthesis of indolodiazepinotriazoles
  作者：Rajesh K Arigela、Sudhir K Sharma、Brijesh Kumar、Bijoy Kundu

  DOI：10.3762/bjoc.9.41

  日期：——

  A microwave-assisted three-component protocol involving N-1 alkylation of 2-alkynylindoles with epichlorohydrin, ring opening of the epoxide with sodium azide, and an intramolecular Huisgen azide–internal alkyne 1,3-dipolar cycloaddition domino sequence has been described. The efficacy of the methodology has been demonstrated by treating various 2-alkynylindoles (aromatic/aliphatic) with epichlorohydrin and sodium azide furnishing annulated tetracyclic indolodiazepinotriazoles in satisfactory yields.

  一种微波辅助的三组分方案涉及2-炔基吲哚的N-1烷基化与环氧氯丙烷的环开反应，以及内部炔烃-1,3-双极环加成的分子内Huisgen叠氮化合物的串联序列。该方法的有效性已通过处理各种2-炔基吲哚（芳香族/脂肪族）与环氧氯丙烷和叠氮化钠，产生了合格的环丁二嗪三唑并环四环吲哚衍生物的收率来证明。