(3,4-Dinitrophenoxy)amine | 89232-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-Dinitrophenoxy)amine
• 英文别名: O-(4-nitrophenyl)hydroxylamine；O-(3,4-Dinitrophenyl)hydroxylamine
• CAS: 89232-54-2
• 化学式: C₆H₅N₃O₅
• 分子量: 199.123
• InChiKey: VOTQPRPWGFWVHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-nortropinone 、 (3,4-Dinitrophenoxy)amine 在 (Ra)-12-hydroxy-1,10-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrodiindeno[1,3,2]dioxaphosphocine 12-oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以93%的产率得到tert-butyl (1R,5S,Z)-3-((2,4-dinitrophenoxy)imino)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-c arboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性合成具有固有手性的七元环

  摘要：

  由于其在手性识别和对映选择性合成中的巨大应用，开发有效的方案来构建固有手性是非常可取的。在此，我们报告了通过手性磷酸催化缩合首次对映选择性合成7元固有手性衍生物。这种化学特性突出了广泛的底物范围和出色的立体控制（高达 99% ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.202319289
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基氯苯 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3,4-Dinitrophenoxy)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phenoxyamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00182a007

文献信息

• Chemoselective Amide Formation Using <i>O</i>-(4-Nitrophenyl)hydroxylamines and Pyruvic Acid Derivatives
  作者：Sonali Kumar、Rashi Sharma、Megan Garcia、Joseph Kamel、Caroline McCarthy、Aaron Muth、Otto Phanstiel

  DOI：10.1021/jo302175g

  日期：2012.12.7

  the oxime functional group played a key role in both the ease by which the oxime could be reduced and the subsequent reactivity of the respective hydroxylamine. Reaction of the respective hydroxylamines with pyruvic acid derivatives generated the desired amides in good yields. A comparison of phenethylamine systems bearing different leaving groups revealed significant differences in the rates of these

  使用脉冲添加过量的NaBH 3由它们各自的肟合成了一系列O-（4-硝基苯基）羟胺pH值为3时CN的产率为65–75％。肟官能团附近的立体位阻在减少肟的难易程度和相应羟胺的后续反应性中都起着关键作用。各个羟胺与丙酮酸衍生物的反应以良好的产率产生了所需的酰胺。带有不同离去基团的苯乙胺体系的比较表明，这些体系的速率存在显着差异，这表明N-OR取代基的离去基团能力在确定其与丙酮酸的反应性方面起着重要作用。使用1当量的N-苯乙基-O进行竞争实验（在68％DMSO /磷酸盐缓冲盐水中）在其他亲核试剂如甘氨酸，半胱氨酸，苯酚，己酸和赖氨酸的存在下，-（4-硝基苯基）羟胺和2当量的丙酮酸证明该反应中存在明显的化学选择性。结果表明该化学选择性反应可以在过量的α-氨基酸，酚，酸，硫醇和胺的存在下发生。
• CEPHALOSPORIN COMPOUNDS OR THEIR SALTS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0347459A1

  公开（公告）日：1989-12-27

  Cephalosporin compounds represented by general for- or their salts, a proceses for their preparation, and antibacterial agents containing them as active ingredients, wherein X represents -CH= or -N=; Y represents an optionally protected amino group; Z represents a hydrogen atom, a methoxy group or a formylamino group; R1 represents an optionally substituted aromatic hydrocarbyl group; R2 and R3, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a hydroxy group protecting group; W represents a substituent; and n represents an integer of 0 to 5.

  由以下通式代表的头孢菌素化合物 或它们的盐、它们的制备方法以及含有它们作为活性成分的抗菌剂，其中 X 代表-CH＝ 或-N＝；Y 代表任选受保护的氨基；Z 代表氢原子、甲氧基或甲酰氨基；R1 代表任选取代的芳香族烃基；R2 和 R3 可以相同或不同，各自代表氢原子或羟基保护基；W 代表取代基；n 代表 0 至 5 的整数。
• CEPHALOSPORIN COMPOUNDS OR THEIR SALTS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, AND PARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0373216A1

  公开（公告）日：1990-06-20

  Cephalosporin compounds represented by general formula (1) or their salts, a process for their preparation, and antibacterial agents containing them as active ingredients, wherein Y represents an optionally protected amino group; Z represents a hydrogen atom, a methoxy group or a formamino group; R1 represents an optionally substituted alkyl group or a hydrogen atom; R2, and R3, which may be the same or different, each represents a hydrogen atom or a hydroxy group protecting group; W represents a substituent; and n represents an integer of 0 to 5.

  通式(1)代表的头孢菌素类化合物或其盐类、其制备方法以及含有它们作为活性成分的抗菌剂，其中 Y 代表任选受保护的氨基；Z 代表氢原子、甲氧基或甲酰胺基；R1 代表任选取代的烷基或氢原子；R2 和 R3 可以相同或不同，各自代表氢原子或羟基保护基；W 代表取代基；n 代表 0 至 5 的整数。
• CASTELLINO, A. J.;RAPOPORT, H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 8, 1348-1352
  作者：CASTELLINO, A. J.、RAPOPORT, H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of phenoxyamines
  作者：Angelo J. Castellino、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00182a007

  日期：1984.4