α-conidendrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: α-conidendrin
• 英文别名: (3aR,9aR)-7-hydroxy-9-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-methoxy-3a,4,9,9a-tetrahydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: CAYMSCGTKZIVTN-YCENCERGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-conidendrin 在 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (6aR,9aR)-4-methoxy-10-(7-methoxy-2-methylbenzofuran-5-yl)-2-methyl-6,9,9a,10-tetrahydronaphtho-[2,1-b:6,7-c']difuran-7(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot propargylation and Claisen-type rearrangement for natural lignans matairesinol and α-conidendrin

  摘要：

  针对天然木脂素--马黛茶苷醇和α-考来烯菊酯--设计了改进的单锅丙炔化和克莱森重排方法。重排具有区域特异性，只产生 2-甲基苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02755-9
• 作为产物：
  描述：

  hydroxymatairesinol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到α-conidendrin
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化性能和亲脂性的木质素7'-羟基苦参醇的衍生物

  摘要：

  当从C位的羟基上进行酯化反应时，从冷杉（Abies alba），云杉（Picea abies）和道格拉斯冷杉（Pseudotsuga menziesii）的the节木中提取的木脂素7'-hydroxymatairesinol（1）表现出出乎意料的反应性。 -7'。为了规避快速的分子内环化过程，定量地导致木脂分枝孢菌素（7），开发了一种在温和条件下（3步，总收率高达80％）进行1'的7 '酯化的简单策略。相比hydroxymatairesinol（1）（对数ķ '瓦特= 1.49），所述衍生物（2 -5）曾与日志增加亲脂性ķ '瓦特> 3.1，如通过UHPLC方法测定。化合物1 - 5种在相同的范围内的标准抗坏血酸和α生育酚表现出强效的抗氧化性质（IC 50 = 20-25μM），并使用DPPH自由基清除测定比BHT的更高。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b01124

文献信息

• Oxidative dehydrogenation of a biomass derived lignan – Hydroxymatairesinol over heterogeneous gold catalysts
  作者：Olga A. Simakova、Elena V. Murzina、Päivi Mäki-Arvela、Anne-Riikka Leino、Betiana C. Campo、Krisztián Kordás、Stefan M. Willför、Tapio Salmi、Dmitry Yu. Murzin

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.05.025

  日期：2011.8

  Synthesis of the lignan oxomatairesinol via oxidative dehydrogenation of the naturally occurring lignan hydroxymatairesinol was studied over gold catalysts supported on C, TiO2, SiO2, Al2O3, and MgO. In order to investigate the reaction performance over the gold catalyst, synthesis of lignan oxomatairesinol was carried out in different organic solvents/water mixtures under synthetic air and nitrogen atmosphere at 373 K, and using also isolated hydroxymatairesinol isomers as a starting material. The results were compared with those obtained over palladium catalysts. Synthesized supported gold catalysts as well as the corresponding supports were characterized by TEM, XRD, ICP-OES, CO2-TPD, FUR (using pyridine as a probe molecule), and XPS. Gold catalysts were shown to display superior performance compared with palladium ones: the activity was 4 times higher, with selectivity toward oxomatairesinol being 100%, while 60-85% were obtained over palladium catalysts. In contrast to palladium, the activity of gold catalysts is high in aerobic conditions and water-propan-2-ol mixture. However, activity and selectivity of gold catalysts were shown to be dependent on the electronic state of the metal and, similar to palladium catalysts, on the support acidity. (C) 2011 Elsevier Inc. All rights reserved.
• One-pot propargylation and Claisen-type rearrangement for natural lignans matairesinol and α-conidendrin
  作者：Dmitry S. Ryabukhin、Lucas Lagerquist、Patrik Runeberg、Jani Rahkila、Patrik C. Eklund

  DOI：10.1007/s10593-020-02755-9

  日期：2020.7

  Improved methods for one-pot propargylation and Claisen rearrangement have been devised for natural lignans – matairesinol and α-conidendrin. The rearrangement was regiospecific, yielding only 2-methylbenzofuran derivatives.

  针对天然木脂素--马黛茶苷醇和α-考来烯菊酯--设计了改进的单锅丙炔化和克莱森重排方法。重排具有区域特异性，只产生 2-甲基苯并呋喃衍生物。
• Derivatives of the Lignan 7′-Hydroxymatairesinol with Antioxidant Properties and Enhanced Lipophilicity
  作者：Thomas Moraux、Stéphane Dumarçay、Philippe Gérardin、Christine Gérardin-Charbonnier

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01124

  日期：2017.6.23

  simple strategy for 7′-esterification of 1 under mild conditions (three steps, up to 80% overall yield) was developed. Compared to hydroxymatairesinol (1) (log K′w = 1.49), the derivatives (2–5) had increased lipophilicity with log K′w > 3.1, as determined by a UHPLC method. Compounds 1–5 exhibited potent antioxidant properties in the same range as the standards ascorbic acid and α-tocopherol (IC50

  当从C位的羟基上进行酯化反应时，从冷杉（Abies alba），云杉（Picea abies）和道格拉斯冷杉（Pseudotsuga menziesii）的the节木中提取的木脂素7'-hydroxymatairesinol（1）表现出出乎意料的反应性。 -7'。为了规避快速的分子内环化过程，定量地导致木脂分枝孢菌素（7），开发了一种在温和条件下（3步，总收率高达80％）进行1'的7 '酯化的简单策略。相比hydroxymatairesinol（1）（对数ķ '瓦特= 1.49），所述衍生物（2 -5）曾与日志增加亲脂性ķ '瓦特> 3.1，如通过UHPLC方法测定。化合物1 - 5种在相同的范围内的标准抗坏血酸和α生育酚表现出强效的抗氧化性质（IC 50 = 20-25μM），并使用DPPH自由基清除测定比BHT的更高。