(Z)-2-methyl-4-(3-chlorobenzylidene)-5(4H)-oxazolone | 564441-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-methyl-4-(3-chlorobenzylidene)-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: (4Z)-4-(3-Chlorobenzylidene)-2-methyl-1,3-oxazol-5(4H)-one；(4Z)-4-[(3-chlorophenyl)methylidene]-2-methyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 564441-48-1
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: PPAQRXQTAMCHKR-POHAHGRESA-N

物化性质

• 熔点：
  112.0-113.0 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  331.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-4-(3-chlorobenzylidene)-5(4H)-oxazolone 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-(3-Chlorphenyl)-2-oxopropansaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of novel analogs of hemiasterlin as inhibitors of tubulin polymerization: modification of the A segment

  摘要：

  Analogs of hemiasterlin (1) and HTI-286 (2), which contain various aromatic rings in the A segment, were synthesized as potential inhibitors of tubulin polymerization. The structure-activity relationships related to stereo- and regio-chemical effects of substituents on the aromatic ring in the A segment were studied. Analogs, which carry a meta-substituted phenyl ring in the A segment show comparable activity for inhibition of tubulin polymerization to 2, as well as in the cell proliferation assay using KB cells containing P-glycoprotein, compared to those of 1 and 2. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.024
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 (Z)-2-methyl-4-(3-chlorobenzylidene)-5(4H)-oxazolone
  参考文献：
  名称：

  对映体纯spirobiphenoxasilin-二醇及其相关手性配体的简明合成与应用

  摘要：

  手性配体和催化剂发现的手性结构的开发对于不对称催化至关重要。在此，我们报告了以 Si 为中心的螺环骨架、spirobiphenoxasilin-diol (SPOSiOL) 及其衍生手性配体的简明合成。使用化学拆分方法，可以在克级以高产率获得光学 SPOSiOL。初步研究表明，该配体支架在过渡金属催化的不对称反应中具有巨大潜力。这一发现进一步强调了以 Si 为中心的螺环支架在不对称催化中具有重要价值。

  DOI：

  10.1039/d1cc05576c

文献信息

• Method of treating resistant tumors
  申请人：Wyeth Holdings Corporation

  公开号：US20040121965A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  The invention provides a method of treating or inhibiting the growth of or eradicating a tumor in a mammal in need thereof wherein said tumor is resistant to at least one chemotherapeutic agent which method comprises providing to said mammal an effective amount of a compound of Formula II or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种治疗或抑制哺乳动物体内对至少一种化疗药物产生耐药性的肿瘤生长或根除肿瘤的方法，该方法包括向该哺乳动物提供有效量的公式II化合物或其药学上可接受的盐。
• Maekawa, Kei; Kajiwara, Hiroo; Iseya, Yoshiyuki, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 3, p. 637 - 654
  作者：Maekawa, Kei、Kajiwara, Hiroo、Iseya, Yoshiyuki、Igarashi, Tetsutaro、Sakurai, Tadamitsu

  DOI：——

  日期：——
• EL-SABAGH, U. I.;HASSANEIN, H. H.;AL-ASHMAWI, M. I., EGYPT. J. PHARM. SCI., 29,(1988) N-4, C. 587-594
  作者：EL-SABAGH, U. I.、HASSANEIN, H. H.、AL-ASHMAWI, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• LATA, A.;SATSANGI, R. K.;SRIVASTAVA, V. K.;BHARGAVA, K. P., POL. J. PHARMACOL. AND PHARM., 1982, 34, N 4, 217-222
  作者：LATA, A.、SATSANGI, R. K.、SRIVASTAVA, V. K.、BHARGAVA, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• MEYER H.; BOSSERT F.; HORSTMANN H., JUSTUS LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 9, 1483-1490
  作者：MEYER H.、 BOSSERT F.、 HORSTMANN H.

  DOI：——

  日期：——