2-Methoxymethyl-cycloprop-2-enecarboxylic acid ethyl ester | 127839-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxymethyl-cycloprop-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(methoxymethyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 127839-26-3
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: UDRDPXYEYZSWCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxymethyl-cycloprop-2-enecarboxylic acid ethyl ester 、 苯甲醛 、 苯胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到ethyl 7b-(methoxymethyl)-2-phenyl-1a,7b-dihydro-1H-cyclopropa[c]quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成环丙烷的二氢喹啉和苯并ze庚因的环丙烯

  摘要：

  在三氟甲磺酸存在下，通过芳香族醛，苯胺和环丙烯的新型Povarov型三组分反应，建立了一种构建环丙烷稠合二氢喹啉的有效方法。反应以区域选择性和非对映选择性的方式进行。此外，二氢喹啉通过开环/异构化序列平稳地转化为苯并ze庚因衍生物，进一步扩大了合成范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500203
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 甲基炔丙基醚 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Methoxymethyl-cycloprop-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3]-σ重排在羧酸铑（II）上形成的丙-2-炔-1-基氧鎓鎓盐催化重氮化合物的合成丙二烯

  摘要：

  在全氟丁酸铑（II）催化重氮羰基化合物分解中形成的金属羧化物具有很高的亲氧性，可从甲基丙-2-炔-1-基醚中选择性生成内酯，并通过[2,3]-σ重排生成丙二烯。

  DOI：

  10.1039/c39900000046

文献信息

• Synthesis of allenes by [2,3]-sigmatropic rearrangement of prop-2-yn-1-yl oxonium ylides formed in rhodium(II) carboxylate catalysed reactions of diazo compounds
  作者：Michael P. Doyle、Vahid Bagheri、E. Elizabeth Claxton

  DOI：10.1039/c39900000046

  日期：——

  oxophilicity of metal carbenes formed in rhodium(II) perfluorobutyrate catalysed decomposition of diazo carbonyl compounds allows selective ylide generation from methyl prop-2-yn-1-yl ethers with resulting allene production through the [2,3]-sigmatropic rearrangement.

  在全氟丁酸铑（II）催化重氮羰基化合物分解中形成的金属羧化物具有很高的亲氧性，可从甲基丙-2-炔-1-基醚中选择性生成内酯，并通过[2,3]-σ重排生成丙二烯。
• DOYLE, MICHAEL P.;BAGHERI, VAHID;CLAXTON, E. ELIZABETH, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 46-48
  作者：DOYLE, MICHAEL P.、BAGHERI, VAHID、CLAXTON, E. ELIZABETH

  DOI：——

  日期：——
• Macrocyclic Cyclopropenes by Highly Enantioselective Intramolecular Addition of Metal Carbenes to Alkynes
  作者：Michael P. Doyle、Doina G. Ene、Chad S. Peterson、Vince Lynch

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990301)38:5<700::aid-anie700>3.0.co;2-3

  日期：1999.3.1

  The intramolecular addition of a diazo ester group to a triple bond in the presence of chiral dirhodium(II) carboxamidate catalysts gives macrocyclic lactones with a fused cycloproprene ring [Eq. (a)]. This efficient reaction is characterized by high enantiocontrol (up to 98% ee) and chemoselectivity.
• Cyclopropenes for the Synthesis of Cyclopropane-Fused Dihydroquinolines and Benzazepines
  作者：Hui-Xin Luo、You-Hong Niu、Xiao-Ping Cao、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/adsc.201500203

  日期：2015.9.14

  for the construction of cyclopropane‐fused dihydroquinolines was established by a novel Povarov‐type three‐component reaction of aromatic aldehydes, anilines and cyclopropenes in the presence of trifluoromethanesulfonic acid. The reaction proceeded in a regioselective and diastereoselective manner. Furthermore, the dihydroquinolines were smoothly converted to benzazepine derivatives via a ring opening/isomerization

  在三氟甲磺酸存在下，通过芳香族醛，苯胺和环丙烯的新型Povarov型三组分反应，建立了一种构建环丙烷稠合二氢喹啉的有效方法。反应以区域选择性和非对映选择性的方式进行。此外，二氢喹啉通过开环/异构化序列平稳地转化为苯并ze庚因衍生物，进一步扩大了合成范围。