methyl (Z)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4,4-dimethoxybut-2-enoate | 952512-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4,4-dimethoxybut-2-enoate
• CAS: 952512-95-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅Si
• 分子量: 304.459
• InChiKey: CXSREIRZFMISBR-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4,4-dimethoxybut-2-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到methyl (Z)-2-(hydroxymethyl)-4,4-dimethoxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-FR182877的合成研究：通过分子内环加成反应构建ABCD环系统（2）

  摘要：

  描述了通过分子内Diels–Alder（IMDA）反应和高度非对映选择性分子内杂Diels–Alder（IMHDA）反应构建（-）-FR182877 ABCD环系统的过程。检查了掺入氧杂丁二烯与E-或Z-烯烃的底物的IMHDA反应，发现从这两种底物中均获得了唯一的产物，发现E-烯烃的几何形状对于获得所需产物至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.052
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-iodo-4,4-dimethoxybut-2-en-1-ol 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 TEA 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (Z)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-4,4-dimethoxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-FR182877的合成研究：通过分子内环加成反应构建ABCD环系统（2）

  摘要：

  描述了通过分子内Diels–Alder（IMDA）反应和高度非对映选择性分子内杂Diels–Alder（IMHDA）反应构建（-）-FR182877 ABCD环系统的过程。检查了掺入氧杂丁二烯与E-或Z-烯烃的底物的IMHDA反应，发现从这两种底物中均获得了唯一的产物，发现E-烯烃的几何形状对于获得所需产物至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.052