(4R)-4-tert-butoxycarbonylmethyl-2-azetidinone | 115872-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-4-tert-butoxycarbonylmethyl-2-azetidinone
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2R)-4-oxoazetidin-2-yl]acetate
• CAS: 115872-81-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: SHQZXVTWHVCKTF-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  315.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-tert-butoxycarbonylmethyl-2-azetidinone 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (6S,7S)-7-azido-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo<4.2.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.

  摘要：

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.469
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-amino-4-tert-butyoxycarbonylbutyric acid 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(4R)-4-tert-butoxycarbonylmethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.

  摘要：

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.469

文献信息

• YAMASHITA, HARUO;MINAMI, NOBUYOSHI;SAKAKIBARA, KYOICHI;KOBAYASHI, SUSUMU;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 469-480
  作者：YAMASHITA, HARUO、MINAMI, NOBUYOSHI、SAKAKIBARA, KYOICHI、KOBAYASHI, SUSUMU、+

  DOI：——

  日期：——