(D)-(-)-methyl homotyrosinate | 477289-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (D)-(-)-methyl homotyrosinate
• 英文别名: D-homotyrosine methyl ester；methyl (2R)-2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)butanoate
• CAS: 477289-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: XWHAUPGSHMNJCW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (D)-(-)-methyl homotyrosinate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (D)-(+)-N,4'O-bis(methanesulfonyl)-homotyrosinol
  参考文献：
  名称：

  （-）-cylindricine C和（-）-2-epicylindricine C的完全立体控制的总合成：磺酰胺化学中的一个偏离。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460178
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-homotyrosine hydrobromide 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以1.45 g的产率得到(D)-(-)-methyl homotyrosinate
  参考文献：
  名称：

  （-）-cylindricine C和（-）-2-epicylindricine C的完全立体控制的总合成：磺酰胺化学中的一个偏离。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460178

文献信息

• Homotyrosine-Containing Cyanopeptolins 880 and 960 and Anabaenopeptins 908 and 915 from <i>Planktothrix agardhii</i> CYA 126/8
  作者：Hilary S. Okumura、Benjamin Philmus、Cyril Portmann、Thomas K. Hemscheidt

  DOI：10.1021/np800557m

  日期：2009.1.23

  Two homotyrosine-bearing cyanopeptolins are described from Planktothrix agardhii CYA 126/8. The compounds feature a common homotyrosine-containing cyclohexadepsipeptide and differ by sulfation of an exocyclically located 2-O-methyl-D-glyceric acid residue. In addition we describe two anabaenopeptins, which contain two homotyrosine residues, one of which is N-methylated. The anabaenopeptins have a common cyclopentapeptide portion and differ in the amino acid linked to it via an ureido bond, arginine and tyrosine, respectively.
• The synthesis and SAR of calcitonin gene-related peptide (CGRP) receptor antagonists derived from tyrosine surrogates. Part 1
  作者：Xiaojun Han、Rita L. Civiello、Charles M. Conway、Deborah A. Cook、Carl D. Davis、Robert Macci、Sokhom S. Pin、Shelly X. Ren、Richard Schartman、Laura J. Signor、George Thalody、Kimberly A. Widmann、Cen Xu、Prasad V. Chaturvedula、John E. Macor、Gene M. Dubowchik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.074

  日期：2012.7

  We have systematically studied the effects of varying the central unnatural amino acid moiety on CGRP receptor antagonist potency and CYP inhibition in a series of ureidoamides. In this Letter, we report the discovery of compound 23, a potent CGRP receptor antagonist with only weak CYP3A4 inhibition. Unlike the triptans, compound 23 did not cause active constriction of ex vivo human cerebral arteries. At doses of 0.3-1 mg/kg (sc), 23 showed robust inhibition of CGRP-induced increases in marmoset facial blood flow, a validated migraine model. Ureidoamide 23 derives from a novel amino acid, 1H-indazol-5-yl substituted alanine as a tyrosine surrogate. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Fully Stereocontrolled Total Syntheses of (−)-Cylindricine C and (−)-2-Epicylindricine C: A Departure in Sulfonamide Chemistry
  作者：Sylvain Canesi、Denis Bouchu、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1002/anie.200460178

  日期：2004.8.20