(4S,5R)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-ethoxy-4-methyl-2-oxo-1,2-oxaphosphorinane | 157506-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-ethoxy-4-methyl-2-oxo-1,2-oxaphosphorinane
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S,5R)-2-ethoxy-4-methyl-2-oxo-1,2lambda5-oxaphosphinan-5-yl]carbamate；tert-butyl N-[(4S,5R)-2-ethoxy-4-methyl-2-oxo-1,2λ5-oxaphosphinan-5-yl]carbamate
• CAS: 157506-04-2
• 化学式: C₁₂H₂₄NO₅P
• 分子量: 293.3
• InChiKey: ISAZYDVPXJNLSV-VWTUNWRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-ethoxy-4-methyl-2-oxo-1,2-oxaphosphorinane 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4S,5R)-5-Amino-4-methyl-2-oxo-2λ⁵-[1,2]oxaphosphinan-2-ol; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的Schöllkopf阴离子14加成到丙-2-烯基膦酸酯上，对映体特异性合成2-氨基-3-甲基-4-膦酰基丁酸

  摘要：

  将锂化的Schöllkopf的双内酯醚共轭加成到E-和Z-丙-2-烯基膦酸酯中的非对映异构体选择性高，可实现2-氨基-3-甲基-4-膦酰基丁酸的所有四个非对映异构体的直接不对称合成，即（ +）-（2 S，3 R）-4a，（+）-（2 S，3 S）-4b及其对应的对映异构体。根据两种非对映异构体的氧杂膦烷衍生物的NMR研究确定了它们的相对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76883-3
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (E)-1-propenylphosphonate 在 盐酸 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 (4S,5R)-5-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-ethoxy-4-methyl-2-oxo-1,2-oxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  在金属化的Schöllkopf的双内酯醚中共轭1-丙烯基膦酸酯：立体控制2-氨基-3-甲基-4-膦酰基丁酸的接触。

  摘要：

  通过实验和理论研究了金属化的Schöllkopf's双内酯醚5a-e与（E）-和（Z）-1-丙烯基膦酸酯4a，b的共轭加成中的非对映选择性，并用于直接和立体控制合成所有的四个非对映异构体2-氨基-3-甲基-4-膦酰基丁酸6a，b及其对映异构体。相对立体化学是由环衍生物13a，b的NMR研究确定的。根据半经验计算，无论是在真空（PM3）还是介电连续体（PM3 / COSMO）中，最初的锂-磷酰基配位在没有能垒的情况下形成溶剂化螯合复合物，然后进行速率确定重组为1，通过八元过渡态的4加成乘积。将Z，E几何图形转换为syn

  DOI：

  10.1021/jo991402w