3-Methyl-2-oxo-5-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 181635-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3-Methyl-2-oxo-5-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 181635-57-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: XQBGEMIACDAUQU-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-oxo-5-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-Methyl-5-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-1,5-dihydro-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  （5E）-和（5Z）-5-亚苄基-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮的立体选择性制备。在合成氨苄青霉素和异氨苄青霉素中的应用

  摘要：

  N-Boc-5-膦基亚烷基-和N-Boc-5-二乙基膦酸酯-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮在（5E）-和（5Z）-3-甲基-5的立体选择性合成中的应用检查了-亚苄基-3-吡咯啉-2-酮。还已经通过使用两种Wittig中间体实现了生长调节剂Ampullicin和Isoampullicin的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01232-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((R)-Acetoxy-phenyl-methyl)-3-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到3-Methyl-2-oxo-5-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-2,5-dihydro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （5E）-和（5Z）-5-亚苄基-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮的立体选择性制备。在合成氨苄青霉素和异氨苄青霉素中的应用

  摘要：

  N-Boc-5-膦基亚烷基-和N-Boc-5-二乙基膦酸酯-3-甲基-3-吡咯啉-2-酮在（5E）-和（5Z）-3-甲基-5的立体选择性合成中的应用检查了-亚苄基-3-吡咯啉-2-酮。还已经通过使用两种Wittig中间体实现了生长调节剂Ampullicin和Isoampullicin的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01232-4