N-(benzyloxycarbonyl)-L-2-amino-7-(tert-butyloxycarbonyl)heptanoyl-α-aminoisobutyryl-L-phenylalanyl-D-proline methyl ester | 104874-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-L-2-amino-7-(tert-butyloxycarbonyl)heptanoyl-α-aminoisobutyryl-L-phenylalanyl-D-proline methyl ester
• CAS: 104874-88-6
• 化学式: C₃₉H₅₄N₄O₉
• 分子量: 722.879
• InChiKey: UOXHKVWSGHGNIG-RWSKJCERSA-N

物化性质

• 沸点：
  901.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  169.44
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-L-2-amino-7-(tert-butyloxycarbonyl)heptanoyl-α-aminoisobutyryl-L-phenylalanyl-D-proline methyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (-)-(3S,9S,14aR)-9-benzyl-3-(7-chloro-6-oxoheptyl)-6,6-dimethyldecahydropyrrolo[1,2-a][1,4,7,10]tetraazacyclododecine-1,4,7,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  细胞抑制药和抗有丝分裂剂衣藻多菌素和HC毒素的类似物：氯甲基酮和重氮甲基酮官能化的环状四肽的合成和生物活性。

  摘要：

  据报道，有四种细胞抑制和抗有丝分裂剂衣藻多菌素和HC-毒素的新型类似物的合成和生物学活性，其中天然产物的反应性环氧酮侧链部分被氯甲基或重氮甲基酮官能团取代，但各自的12 -元环四肽环系统被保留。在每种情况下，线性四肽序列的合成都是通过常规方法实现的，并进行了设计，以使环化作用在脯氨酸上。使用适当保护的L-2-氨基磺酸（Asu）可以在环化后容易地同化所需的氯甲基和重氮甲基酮官能团。通过使用双（2-氧代-3-恶唑烷基）次膦酰氯（BOP-Cl）完成环化。环状产品的产量与或 在HC-毒素环系统的情况下，比以前报道的要好。Asu侧链酸的释放以及通过混合酸酐转化为重氮甲基酮并用HCl淬灭以生成氯甲基酮的方式可达到所需的官能度，HC-毒素类似物的收率极高，而衣藻多菌素的收率仅中等类似物。发现HC毒素氯甲基酮（IC50 = 30-40 ng / mL）和衣原体氯甲基酮（IC50 = 3-10 ng / m

  DOI：

  10.1021/jm00384a013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-8-(tert-butoxy)-8-oxooctanoic acid 、 (R)-1-[(S)-2-(2-Amino-2-methyl-propionylamino)-3-phenyl-propionyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-L-2-amino-7-(tert-butyloxycarbonyl)heptanoyl-α-aminoisobutyryl-L-phenylalanyl-D-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  细胞抑制药和抗有丝分裂剂衣藻多菌素和HC毒素的类似物：氯甲基酮和重氮甲基酮官能化的环状四肽的合成和生物活性。

  摘要：

  据报道，有四种细胞抑制和抗有丝分裂剂衣藻多菌素和HC-毒素的新型类似物的合成和生物学活性，其中天然产物的反应性环氧酮侧链部分被氯甲基或重氮甲基酮官能团取代，但各自的12 -元环四肽环系统被保留。在每种情况下，线性四肽序列的合成都是通过常规方法实现的，并进行了设计，以使环化作用在脯氨酸上。使用适当保护的L-2-氨基磺酸（Asu）可以在环化后容易地同化所需的氯甲基和重氮甲基酮官能团。通过使用双（2-氧代-3-恶唑烷基）次膦酰氯（BOP-Cl）完成环化。环状产品的产量与或 在HC-毒素环系统的情况下，比以前报道的要好。Asu侧链酸的释放以及通过混合酸酐转化为重氮甲基酮并用HCl淬灭以生成氯甲基酮的方式可达到所需的官能度，HC-毒素类似物的收率极高，而衣藻多菌素的收率仅中等类似物。发现HC毒素氯甲基酮（IC50 = 30-40 ng / mL）和衣原体氯甲基酮（IC50 = 3-10 ng / m

  DOI：

  10.1021/jm00384a013