L-Phe-Abz-Abz-OMe | 1129527-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-Phe-Abz-Abz-OMe
• 英文别名: Phe-Abz-Abz-OMe；methyl 2-[[2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]benzoyl]amino]benzoate
• CAS: 1129527-33-8
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₄
• 分子量: 417.464
• InChiKey: OOJIKPYDRDLARF-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  594.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-Phe-Abz-Abz-OMe 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到N-demethylbenzomalvin A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of asperlicin C, circumdatin F, demethylbenzomalvin A, demethoxycircumdatin H, sclerotigenin, and other fused quinazolinones

  摘要：

  使用氟化铈和微波，成功实现了含有氨基苯甲酸的三肽的直接双脱氢环化，获得了以下化合物的整体合成：（i）喹唑啉[3,2-a]苯二氮杂杂环二酮（1a-f），（ii）二氮杂氟[2,1-b]喹唑啉二酮（2a-e），以及（iii）吡嗪[2,1-b]喹唑啉二酮（3a-e），它们的整体分离产率分别为23-43%，37-47%和31-56%。在合成的喹唑啉[3,2-a]苯二氮杂杂环二酮中，1a（紫锈碱）、1b（环夭碱F）和1f（曲霉素C）是天然产物。

  DOI：

  10.1039/b910545j
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Phe-Abz-Abz-OMe 在 20% palladium hydroxide on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-Phe-Abz-Abz-OMe
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of asperlicin C, circumdatin F, demethylbenzomalvin A, demethoxycircumdatin H, sclerotigenin, and other fused quinazolinones

  摘要：

  使用氟化铈和微波，成功实现了含有氨基苯甲酸的三肽的直接双脱氢环化，获得了以下化合物的整体合成：（i）喹唑啉[3,2-a]苯二氮杂杂环二酮（1a-f），（ii）二氮杂氟[2,1-b]喹唑啉二酮（2a-e），以及（iii）吡嗪[2,1-b]喹唑啉二酮（3a-e），它们的整体分离产率分别为23-43%，37-47%和31-56%。在合成的喹唑啉[3,2-a]苯二氮杂杂环二酮中，1a（紫锈碱）、1b（环夭碱F）和1f（曲霉素C）是天然产物。

  DOI：

  10.1039/b910545j

文献信息

• Tin triflate-mediated total synthesis of circumdatin F, sclerotigenin, asperlicin C, and other quinazolino[3,2-a][1,4]benzodiazepines
  作者：Ming-Chung Tseng、Chi-Yu Lai、Yu-Wan Chu、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1039/b813880j

  日期：——

  cyclizations of bis(anthranilate)-containing tripeptide precursors to afford the total syntheses of 7-substituted quinazolino[3,2-a][1,4]benzodiazepinediones (1a-f), including natural products circumdatin F (1a), sclerotigenin (1b), and asperlicin C (1c), were achieved with good overall isolated yields (23-62%).

  使用三氟甲磺酸锡（作为有效的路易斯酸）和微波，直接对含双（邻氨基苯甲酸酯）的三肽前体进行双环化，以提供7-取代的喹唑啉基[3,2-a] [1,4]苯并二氮杂二酮（1a -f），包括环丁抑素F（1a），硬化素（1b）和曲霉菌素C（1c）的天然产物，均具有良好的总体分离收率（23-62％）。