(S)-2-[(3R,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-6-(2-Carboxy-ethyl)-3a,6-dimethyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl]-propionic acid | 92472-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-[(3R,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-6-(2-Carboxy-ethyl)-3a,6-dimethyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl]-propionic acid
• CAS: 92472-32-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: KHMNRFIKNOHTLV-VGYZBFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(3R,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-6-(2-Carboxy-ethyl)-3a,6-dimethyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl]-propionic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙二醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0~180.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 生成 4-甲基-4-氮杂-3-氧代孕甾-20-羧酸
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028
• 作为产物：
  描述：

  stigmasta-4,22-dien-3-one 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-[(3R,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-6-(2-Carboxy-ethyl)-3a,6-dimethyl-7-oxo-dodecahydro-cyclopenta[a]naphthalen-3-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028