(1R,4R,5S,8S)-(-)-2,7-dimethyl-3-oxa-4-phenyl-8-benzyl-2,7-diazabicyclo<3.3.0>octan-6-one | 157059-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1R,4R,5S,8S)-(-)-2,7-dimethyl-3-oxa-4-phenyl-8-benzyl-2,7-diazabicyclo<3.3.0>octan-6-one
• 英文别名: (3R,3aR,6S,6aR)-6-benzyl-1,5-dimethyl-3-phenyl-3,3a,6,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c][1,2]oxazol-4-one
• CAS: 157059-72-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: UNZWYRXMOOTNLQ-RDGPPVDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5S,8S)-(-)-2,7-dimethyl-3-oxa-4-phenyl-8-benzyl-2,7-diazabicyclo<3.3.0>octan-6-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(3R, 3'R, 4R, 5S)-(+)-3-phenylmethanol-4-(N-methylamino)-5-benzyl-N-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-Amino acids as chiral educts for stereoselective syntheses of pyrrolidine and pyrrolizidine systems

  摘要：

  Homochiral functionalized pyrrolidine and pyrrolizidine systems have been achieved by stereoselective intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of homochiral nitrones, starting from homochiral amino acids, and by subsequent reduction of the obtained cycloadducts.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00233-x
• 作为产物：
  描述：

  trans,trans-(S)-(-)-2-(N-methyl-N-cinnamoylamino)-3-phenylpropyl cinnamoate 在 三光气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 (1R,4R,5S,8S)-(-)-2,7-dimethyl-3-oxa-4-phenyl-8-benzyl-2,7-diazabicyclo<3.3.0>octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成立体选择性合成熔融γ-内酰胺

  摘要：

  由相关的醛与N-甲基羟胺原位制备一系列通过酰胺与烯烃连接的硝酮5。硝基分子内地添加到烯烃中，并且环加成反应立体选择性地产生稠合的γ-内酰胺6。位于硝酸官能团13的位置α的立体中心完全控制了分子内环加成的立体化学过程，这独家提供了化合物14，同时引入了四个立体中心。PM3计算也支持了后一种化合物的形成。此外，不饱和肟17的简单加热导致化合物19 通过分子内肟环烯烃加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80705-5