dimethyl (2-propynyl)(4-tributylstannyl-2-butenyl)propanedioate | 856702-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (2-propynyl)(4-tributylstannyl-2-butenyl)propanedioate
• 英文别名: Dimethyl 2-prop-2-ynyl-2-(4-tributylstannylbut-2-enyl)propanedioate
• CAS: 856702-28-8
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄Sn
• 分子量: 513.305
• InChiKey: HZIHEFDHKLTQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-propynyl)(4-tributylstannyl-2-butenyl)propanedioate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 三苯基膦 、 碘 、 potassium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以35%的产率得到(Z)-iodomethylene-4,4-bis(methoxycarbonyl)-2-vinylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷在钯与炔烃的反应中作为亲电子试剂或亲核试剂

  摘要：

  烯丙基锡烷的反应性可以通过将催化剂的氧化态从Pd（II）改变为Pd（0）来反转。而用Pd（II）的抗烯丙基锡烷的对炔亲核攻击发生时，用Pd的反应（0）进入通过氧化除形式（η 3 -烯丙基）钯络合物导致正式顺除炔。DFT计算支持该机制建议。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.07.027
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-tributylstannylbut-2-enyl)propanedioate 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到dimethyl (2-propynyl)(4-tributylstannyl-2-butenyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Carbostannylation of Allyl- and Vinylstannanesviaa Radical Chain Process

  摘要：

  在 Bu3SnH 和 AIBN 的存在下，8-三丁基锡烷-6-辛烯-1-炔通过分子内均聚烯丙基锡烷化作用高效地环化成 2-烯丙基-1-（三丁基锡烷亚甲基）环戊烷。8-三丁基-1,6-辛二烯也能高效地进行自由基环化。这种基于自由基的方法适用于炔烃和烯烃的分子内乙烯基锡烷化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.32

文献信息

• Indium(III) Chloride-Promoted Intramolecular Addition of Allylstannanes to Alkynes
  作者：Katsukiyo Miura、Naoki Fujisawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo035780j

  日期：2004.4.1

  In the presence of an equimolar amount of InCl3, 8-tributylstannyl-6-octen-1-ynes (allylstannanes bearing an alkynyl group) were efficiently cyclized to 2-allyl-1-methylenecyclopentanes. In contrast, catalytic use of InCl3 gave 2-allyl-1-(tributylstannylmethylene)cyclopentanes mainly by intramolecular allylstannylation. These cyclizations could proceed via intramolecular addition of an allylindium intermediate.