BOCAsnCys(Bzl)ProLeuGlyNH2 | 55154-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BOCAsnCys(Bzl)ProLeuGlyNH2
• 英文别名: Boc-Asn-Cys(Bzl)-Pro-Leu-Gly-NH2；tert-butyl N-[(2S)-4-amino-1-[[(2R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-benzylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 55154-82-0
• 化学式: C₃₂H₄₉N₇O₈S
• 分子量: 691.849
• InChiKey: LHNAJVFYRHEKRY-ZJZGAYNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOCAsnCys(Bzl)ProLeuGlyNH2 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 98.25h， 生成 Boc-Tyr(Bzl)-Ile-Glu-Asn-Cys(Bzl)-Pro-Leu-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  Oxytocin and lysine-vasopressin with N5,N5-dialkylglutamine in the 4 position: effect of introducing sterically hindered groups into the hydrophilic cluster of neurohypophyseal hormones

  摘要：

  The synthesis and pharmacological potencies of oxytocin and lysine-vasopressin analogues are reported in which the N5-amide of their glutaminyl residues are dialkylated. These analogues have been studied as an ongoing exploration of the biological effects on the natural hormones of substituting individually one of the amino acid residues, which has a hydrophilic side chain and which are thought to be part of the hydrophilic surface of the hormones. [4-(N5,N5-Dimethylglutamine)]oxytocin (17), [4-(N5,N5-di-n-propylglutamine)]oxytocin (18), and [4-(N5,N5-dimethylglutamine)] lysine-vasopressin (19) were synthesized by clasical solution techniques. Potencies in the in vitro rat uterotonic, avian vasodepressor, rat pressor, and rat antidiuretic assays were determined and are as follows, respectively: for compound 17 3.01 +/- 0.14 units/mg, 4.55 +/- 0.03 units/mg, tachyphylaxis and tachyphylaxis; for compound 18 less than 0.1, less than 0.1, less than 0.05, and less thad 1.88 +/- 0.04 units/mg. The potencies in all cases are significantly less than those of the parent hormone. The results are discussed in terms of the proposed biologically active conformations of the hormones at the uterotonic receptor and at the antidiuretic receptor.

  DOI：

  10.1021/jm00176a020
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-天冬酰胺 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 BOCAsnCys(Bzl)ProLeuGlyNH2
  参考文献：
  名称：

  催产素 C 端六肽和七肽序列的合成

  摘要：

  考虑了合成催产素序列的七肽 3-9 的三种方案，其中半胱氨酸的巯基功能具有不同的保护基团，并考虑使用两种主要的缩合方法（活化酯法和混合酸酐法） .

  DOI：

  10.1007/bf00631032