N-Boc-L-asparagine phenacyl ester | 117334-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-asparagine phenacyl ester
• 英文别名: Boc-Asn-OPac；phenacyl (2S)-4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 117334-80-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₆
• 分子量: 350.371
• InChiKey: DQJBNPFIGSKQIF-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  585.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-asparagine phenacyl ester 在 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 BOC-L-天冬酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种新颖有效的方法，通过乙酸还原镁还原裂解苯乙酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]在本研究中，我们在其他酯类和敏感保护基团存在的情况下，在正交有机合成过程中，使用镁屑作为苯甲酰基的新型去保护剂。通过应用新的镁屑/乙酸脱保护方法，可以使苯甲酰基与不兼容锌/乙酸方法的其他保护基结合。

  DOI：

  10.1021/ol050209n
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-天冬酰胺 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N-Boc-L-asparagine phenacyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖有效的方法，通过乙酸还原镁还原裂解苯乙酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]在本研究中，我们在其他酯类和敏感保护基团存在的情况下，在正交有机合成过程中，使用镁屑作为苯甲酰基的新型去保护剂。通过应用新的镁屑/乙酸脱保护方法，可以使苯甲酰基与不兼容锌/乙酸方法的其他保护基结合。

  DOI：

  10.1021/ol050209n

文献信息

• Studies of HIV-1 Protease Inhibitors. I. Incorporation of a Reduced Peptide, Simple Aminoalcohol, and Statine Analog at the Scissile Site of Substrate Sequences.
  作者：Mitsuya SAKURAI、Machiko SUGANO、Hiroshi HANDA、Tomoaki KOMAI、Ryuichi YAGI、Takashi NISHIGAKI、Yuichiro YABE

  DOI：10.1248/cpb.41.1369

  日期：——

  Inhibitors of the protease of human immunodeficiency virus type-1 (HIV-1) were designed and synthesized. A reduced peptide, simple aminoalcohol, and statine analog, 4-amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid (AHPPA), were inserted at the scissile site of substrate sequences of HIV-1 protease. While both reduced peptides and simple aminoalcohol derivatives were weak inhibitors, the peptides containing AHPPA demonstrated moderate inhibitory activity. The more potent alcohol configuration of AHPPA is (R), which is opposite to the configuration in potent inhibitors of other aspartic proteases. In particular, compound 28 ((3R, 4S)-4-(N-tert-butoxycarbonyl-L-glutaminyl-L-asparaginyl)amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic acid 2'-methylbutylamide) had a Ki of 0.36μM and exhibited excellent enzyme specificity.

  人类免疫缺陷病毒类型1（HIV-1）蛋白酶抑制剂的设计和合成。通过在HIV-1蛋白酶底物序列的切割位点插入一种还原肽、简单氨基醇和类斯塔丁的类似物，4-氨基-3-羟基-5-苯基戊二酸（AHPPA）。虽然还原肽和简单氨基醇衍生物的抑制活性较弱，但含有AHPPA的肽表现出中等的抑制活性。AHPPA的更有效的醇构型为(R)，与其他天冬氨酸蛋白酶的有效抑制剂的构型相反。特别是化合物28（(3R, 4S)-4-(N-叔丁氧羰基-L-谷氨酰基-L-天冬氨酸)氨基-3-羟基-5-苯基戊二酸2'-甲基丁胺）具有0.36μM的Ki值，并表现出优异的酶专一性。
• KIMURA, XITOSI;KATSUMATA, NOBUXIRO;KISIDA, TATSU
  作者：KIMURA, XITOSI、KATSUMATA, NOBUXIRO、KISIDA, TATSU

  DOI：——

  日期：——