H-Asn-Gly-OBzl | 78452-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Asn-Gly-OBzl
• CAS: 78452-29-6
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄
• 分子量: 279.296
• InChiKey: PEWDLBWVWRYNOW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  561.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  124.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Asn-Gly-OBzl 在 三氟甲磺酸 、 茴香硫醚 、 间甲酚 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 His-Ser-Asn-Gly
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of porcine secretin and apparent autolysis of the product.

  摘要：

  猪胰泌素是通过三氟甲磺酸脱保护程序合成的。在近乎中性的条件下，将合成的泌乳素置于 37°C 的水溶液中培养，可以发现泌乳素中具有重要生物学意义的 His1 残基被释放出来。使用 5 种肽类似物对 N 端四肽 His-Ser-Asp-Gly 的明显自溶进行了研究，并推断出 Asp 的 β 羧基和碱性氨基酸 His 参与了这一不寻常现象。用高效液相色谱法检测上述培养液时，还发现 Asp-Ser（15-16）和 Asp-Gly（3-4）之间的肽键发生了水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3205
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯盐酸盐 在 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H-Asn-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of porcine secretin and apparent autolysis of the product.

  摘要：

  猪胰泌素是通过三氟甲磺酸脱保护程序合成的。在近乎中性的条件下，将合成的泌乳素置于 37°C 的水溶液中培养，可以发现泌乳素中具有重要生物学意义的 His1 残基被释放出来。使用 5 种肽类似物对 N 端四肽 His-Ser-Asp-Gly 的明显自溶进行了研究，并推断出 Asp 的 β 羧基和碱性氨基酸 His 参与了这一不寻常现象。用高效液相色谱法检测上述培养液时，还发现 Asp-Ser（15-16）和 Asp-Gly（3-4）之间的肽键发生了水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3205

文献信息

• Synthesis of the docosapeptide corresponding to the amino acid sequence of ostrich-type corticotropin-like intermediate lobe peptide (CLIP).
  作者：KOICHI YASUMURA、KENJI OKAMOTO、SHINICHI SHIMAMURA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.29.1088

  日期：——

  The docosapeptide, H-Arg-Pro-Val-Lys-Val-Tyr-Pro-Asn-Gly-Val-Gln-Glu-Glu-Thr-Ser-Glu-Gly-Phe-Pro-Leu-Glu-Phe-OH, corresponding to positions 18 to 39 of ostrich ACTH (ostrich-type corticotropin-like intermediate lobe peptide, ost-CLIP), was synthesized, using 1M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in TFA as a deprotecting reagent.

  以 1M 三氟甲磺酸-硫代苯甲醚在 TFA 中的溶液为脱保护试剂，合成了与鸵鸟促肾上腺皮质激素（鸵鸟型促肾上腺皮质激素样中间叶肽，ost-CLIP）第 18 至 39 位相对应的 docosapeptide（H-Arg-Pro-Val-Lys-Val-Tyr-Pro-Asn-Gly-Val-Gln-Glu-Thr-Ser-Glu-Gly-Phe-Pro-Leu-Glu-Phe-OH）。