4-(8,8,11,11-Tetramethyl-5,6,8,9,10,11-hexahydro-1,2-diaza-benzo[a]anthracen-4-yl)-benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(8,8,11,11-Tetramethyl-5,6,8,9,10,11-hexahydro-1,2-diaza-benzo[a]anthracen-4-yl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-(8,8,11,11-tetramethyl-5,6,9,10-tetrahydronaphtho[2,3-h]cinnolin-4-yl)benzoate
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₂
• 分子量: 426.558
• InChiKey: AGDKPWPBRBQQCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(8,8,11,11-Tetramethyl-5,6,8,9,10,11-hexahydro-1,2-diaza-benzo[a]anthracen-4-yl)-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(5,6,8,9,10,11-hexahydro-8,8,11,11-tetramethylanthra[2,1-e]pyridazin-4-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型视黄酸受体拮抗剂：含杂环的苯甲酸衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含杂环苯甲酸，并通过体外检测系统使用人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞评估了其成员对全反式维甲酸的结合亲和力和拮抗作用。结构活性关系表明，N-取代的吡咯或吡唑（1-位）和疏水区（通过环系统连接）对于有效拮抗都是必不可少的。在所评估的化合物中，最佳拮抗作用是通过4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10，-10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）蒽[1,2 -b]吡咯-3-基]苯甲酸（31），4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）- 5-硫杂蒽[1,2-b]吡咯-3-基]苯甲酸（40）和4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基- 1-（3-吡啶基甲基）蒽[2，

  DOI：

  10.1021/jm00016a020
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-<1-(3,4,5,6,7,8-hexahydro-5,5,8,8-tetramethyl-1(2H)-oxoanthracen-2-yl)-2,2-dimethoxyethyl>benzoate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以0.2 g的产率得到4-(8,8,11,11-Tetramethyl-5,6,8,9,10,11-hexahydro-1,2-diaza-benzo[a]anthracen-4-yl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型视黄酸受体拮抗剂：含杂环的苯甲酸衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的含杂环苯甲酸，并通过体外检测系统使用人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞评估了其成员对全反式维甲酸的结合亲和力和拮抗作用。结构活性关系表明，N-取代的吡咯或吡唑（1-位）和疏水区（通过环系统连接）对于有效拮抗都是必不可少的。在所评估的化合物中，最佳拮抗作用是通过4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10，-10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）蒽[1,2 -b]吡咯-3-基]苯甲酸（31），4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）- 5-硫杂蒽[1,2-b]吡咯-3-基]苯甲酸（40）和4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基- 1-（3-吡啶基甲基）蒽[2，

  DOI：

  10.1021/jm00016a020

文献信息

• A Novel Type of Retinoic Acid Receptor Antagonist: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Heterocyclic Ring-Containing Benzoic Acid Derivatives
  作者：Hiroyuki Yoshimura、Mitsuo Nagai、Shigeki Hibi、Kouichi Kikuchi、Shinya Abe、Takayuki Hida、Seiko Higashi、Ieharu Hishinuma、Takashi Yamanaka

  DOI：10.1021/jm00016a020

  日期：1995.8

  A new series of heterocyclic ring-containing benzoic acids was prepared, and the binding affinity and antagonism of its members against all-trans-retinoic acid were evaluated by in vitro assay systems using human promyelocytic leukemia (HL-60) cells. Structure-activity relationships indicated that both an N-substituted pyrrole or pyrazole (1-position) and a hydrophobic region, with these linked by

  制备了一系列新的含杂环苯甲酸，并通过体外检测系统使用人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞评估了其成员对全反式维甲酸的结合亲和力和拮抗作用。结构活性关系表明，N-取代的吡咯或吡唑（1-位）和疏水区（通过环系统连接）对于有效拮抗都是必不可少的。在所评估的化合物中，最佳拮抗作用是通过4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10，-10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）蒽[1,2 -b]吡咯-3-基]苯甲酸（31），4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）- 5-硫杂蒽[1,2-b]吡咯-3-基]苯甲酸（40）和4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基- 1-（3-吡啶基甲基）蒽[2，