6-Azido-3-cyano-5-formyl-1,4-dimethylpyridin-2(1H)-one | 329348-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Azido-3-cyano-5-formyl-1,4-dimethylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Azido-5-formyl-1,4-dimethyl-2-oxopyridine-3-carbonitrile
• CAS: 329348-62-1
• 化学式: C₉H₇N₅O₂
• 分子量: 217.187
• InChiKey: BCDYKLBSWOVLDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Azido-3-cyano-5-formyl-1,4-dimethylpyridin-2(1H)-one 在 哌啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 7-Amino-6-carboxhydrazide-3-cyano-1,4-dimethyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of Polyfunctionally Substituted 1,8-Naphthyridin-2-one Derivatives from 6-Azidopyridones: A Novel Thermal Decomposition to 6-Aminopyridones

  摘要：

  将从 6-羟基-2-吡啶酮 1 中得到的氯醛 2 氮化，可得到 6-叠氮-2-吡啶酮 3。化合物 3 可以通过膦与三苯基膦反应，然后水解（施陶丁格反应），转化为相应的 6-氨基-2-吡啶酮 5。得到的胺 5 在含有哌啶的乙醇溶液中与氰乙酸乙酯反应，得到 7-氨基-6-甲乙氧基-3-氰基-1,4-二甲基-1,8-萘啶-2(1H)-酮（9）。将 9 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛、正甲酸三乙酯和水合肼反应，分别得到新的 1,8-萘啶-2-酮 10、11 和 12，产率良好。另一方面，将 9 与作为仲胺的哌啶或吗啉一起回流，并不能得到相应的 1,8-萘啶-2-酮 13，相反，它在这些反应条件下发生热分解，得到了意想不到的 6-氨基-3-氰基-1,4-二甲基吡啶-2(1H)-酮 (14)。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9749
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-5-甲酰基-1,2-二氢-1,4-二甲基-2-氧代吡啶-3-甲腈 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到6-Azido-3-cyano-5-formyl-1,4-dimethylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of Polyfunctionally Substituted 1,8-Naphthyridin-2-one Derivatives from 6-Azidopyridones: A Novel Thermal Decomposition to 6-Aminopyridones

  摘要：

  将从 6-羟基-2-吡啶酮 1 中得到的氯醛 2 氮化，可得到 6-叠氮-2-吡啶酮 3。化合物 3 可以通过膦与三苯基膦反应，然后水解（施陶丁格反应），转化为相应的 6-氨基-2-吡啶酮 5。得到的胺 5 在含有哌啶的乙醇溶液中与氰乙酸乙酯反应，得到 7-氨基-6-甲乙氧基-3-氰基-1,4-二甲基-1,8-萘啶-2(1H)-酮（9）。将 9 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛、正甲酸三乙酯和水合肼反应，分别得到新的 1,8-萘啶-2-酮 10、11 和 12，产率良好。另一方面，将 9 与作为仲胺的哌啶或吗啉一起回流，并不能得到相应的 1,8-萘啶-2-酮 13，相反，它在这些反应条件下发生热分解，得到了意想不到的 6-氨基-3-氰基-1,4-二甲基吡啶-2(1H)-酮 (14)。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9749

文献信息

• First Synthesis and Isolation of the E- and Z-Isomers of Some New Schiff Bases. Reactions of 6-Azido-5-Formyl-2-Pyridone with Aromatic Amines
  作者：Ramadan Mekheimer、Afaf Hameed、Kamal Sadek

  DOI：10.3390/molecules13010195

  日期：——

  Some novel Schiff bases have been prepared by reacting 6-azido-5-formyl-2-pyridone 1 with a series of aromatic amines 2a-f. 5-Arylaminomethylene-6-(E)-aryl-iminopyridones 3a-e were obtained by reaction of 1 with 2a-e at room temperature, whereas with 2f, the 6-azido-5-naphthalen-2-yl-iminomethylpyridone derivative 4 was formed. On the other hand, heating 1 with 2a-d at 140-150 degrees C yielded two

  通过 6-azido-5-formyl-2-pyridone 1 与一系列芳香胺 2a-f 反应制备了一些新型席夫碱。5-芳基氨基亚甲基-6-(E)-芳基-亚氨基吡啶酮3a-e是通过1与2a-e在室温下反应获得的，而与2f，6-叠氮基-5-萘-2-基-亚氨基甲基吡啶酮衍生物4成立了。另一方面，将 1 与 2a-d 在 140-150 摄氏度下加热会产生两组异构产物，(E)-3a-d 和 (Z)-5a-d。将化合物 (Z)-3a,c 与甲醇中的羟基胺回流，得到相应的羟基亚氨基吡啶酮 8a,c。(E)-3a-d与过量POCl 3 回流加热没有得到预期的三环化合物9，而是得到异构产物(Z)-5a-d。所有这些产品的结构都已使用 IR 和 1H-和 13C-NMR 光谱进行表征。
• A new thermal study of the reaction of 6‐azidopyridones with different amines and hydrazines
  作者：Ramadan Ahmed Mekheimer、Afaf Mohamed Abd El‐Hameid、Kamal U. Sadek

  DOI：10.1002/jhet.5570450107

  日期：2008.1

  o-phenylenediamine (2a) in chloroform at room temperature afforded the new azidopyridones 3. However, its fusion with 2a,b at 100–110°C gave the interesting pyrido[2,3-b][1,5]diazepines 4a,b. Alternatively, compound 4a could also be obtained by heating azidopyridones 3 at 100–110°C. When compound 1 was allowed to react with hydrazines 7a-d at room temperature it gave the corresponding azido compounds 8a-d

  在室温下，在氯仿中将6-叠氮吡啶酮衍生物1与邻苯二胺（2a）反应，得到新的叠氮吡啶酮3。然而，它在100–110°C与2a，b的融合产生了有趣的吡啶并[2,3- b ] [1,5]二氮杂4a，b。或者，也可以通过在100–110°C下加热叠氮吡啶酮3来获得化合物4a。当化合物1在室温下与肼7a-d反应时，得到相应的叠氮基化合物8a-d。1与苯肼的融合（7d）在140–160°C的温度下提供了新的氨基吡啶酮10。通过在室温下与过量的烷基胺反应，还可以将6-叠氮基吡啶酮1转化为相应的6-烷基氨基吡啶酮15a-d。
• A New Approach to the Synthesis of Polyfunctionally Substituted 1,8-Naphthyridin-2-one Derivatives from 6-Azidopyridones: A Novel Thermal Decomposition to 6-Aminopyridones
  作者：Ramadan Ahmed Mekheimer

  DOI：10.1055/s-2001-9749

  日期：——

  Azidation of the chloroaldehyde 2, which was obtained from the 6-hydroxy-2-pyridones 1, afforded the 6-azido-2-pyridones 3. Compound 3 can be converted to the corresponding 6-amino-2-pyridones 5, by the reaction with triphenylphosphine via phosphazenes and subsequent hydrolysis (Staudinger reaction). This obtained amine 5 reacts with ethyl cyanoacetate in an ethanolic solution containing piperidine to give 7-amino-6-carbethoxy-3-cyano-1,4-dimethyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one (9). Reaction of 9 with dimethylformamide dimethyl acetal, triethylorthoformate and hydrazine hydrate furnished the new 1,8-naphthyridin-2-ones 10, 11 and 12, respectively, in good yields. On the other hand, refluxing 9 with piperidine or morpholine, as secondary amines, did not afford the corresponding 1,8-naphthyridin-2-ones 13, but instead it undergoes a thermal decomposition under these reaction conditions to yield the unexpected 6-amino-3-cyano-1,4-dimethyl-pyridin-2(1H)-one (14).

  将从 6-羟基-2-吡啶酮 1 中得到的氯醛 2 氮化，可得到 6-叠氮-2-吡啶酮 3。化合物 3 可以通过膦与三苯基膦反应，然后水解（施陶丁格反应），转化为相应的 6-氨基-2-吡啶酮 5。得到的胺 5 在含有哌啶的乙醇溶液中与氰乙酸乙酯反应，得到 7-氨基-6-甲乙氧基-3-氰基-1,4-二甲基-1,8-萘啶-2(1H)-酮（9）。将 9 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛、正甲酸三乙酯和水合肼反应，分别得到新的 1,8-萘啶-2-酮 10、11 和 12，产率良好。另一方面，将 9 与作为仲胺的哌啶或吗啉一起回流，并不能得到相应的 1,8-萘啶-2-酮 13，相反，它在这些反应条件下发生热分解，得到了意想不到的 6-氨基-3-氰基-1,4-二甲基吡啶-2(1H)-酮 (14)。