3-Cyano-5-formyl-1,4-dimethyl-6-[(triphenylphosphoranylidene)amino]pyridin-2(1H)-one | 329348-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Cyano-5-formyl-1,4-dimethyl-6-[(triphenylphosphoranylidene)amino]pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Formyl-1,4-dimethyl-2-oxo-6-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]pyridine-3-carbonitrile；5-formyl-1,4-dimethyl-2-oxo-6-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 329348-63-2
• 化学式: C₂₇H₂₂N₃O₂P
• 分子量: 451.464
• InChiKey: MGHSFRWWRGUFQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyano-5-formyl-1,4-dimethyl-6-[(triphenylphosphoranylidene)amino]pyridin-2(1H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以98%的产率得到6-Amino-3-cyano-5-formyl-1,4-dimethylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of Polyfunctionally Substituted 1,8-Naphthyridin-2-one Derivatives from 6-Azidopyridones: A Novel Thermal Decomposition to 6-Aminopyridones

  摘要：

  将从 6-羟基-2-吡啶酮 1 中得到的氯醛 2 氮化，可得到 6-叠氮-2-吡啶酮 3。化合物 3 可以通过膦与三苯基膦反应，然后水解（施陶丁格反应），转化为相应的 6-氨基-2-吡啶酮 5。得到的胺 5 在含有哌啶的乙醇溶液中与氰乙酸乙酯反应，得到 7-氨基-6-甲乙氧基-3-氰基-1,4-二甲基-1,8-萘啶-2(1H)-酮（9）。将 9 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛、正甲酸三乙酯和水合肼反应，分别得到新的 1,8-萘啶-2-酮 10、11 和 12，产率良好。另一方面，将 9 与作为仲胺的哌啶或吗啉一起回流，并不能得到相应的 1,8-萘啶-2-酮 13，相反，它在这些反应条件下发生热分解，得到了意想不到的 6-氨基-3-氰基-1,4-二甲基吡啶-2(1H)-酮 (14)。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9749
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-5-甲酰基-1,2-二氢-1,4-二甲基-2-氧代吡啶-3-甲腈 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-Cyano-5-formyl-1,4-dimethyl-6-[(triphenylphosphoranylidene)amino]pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the Synthesis of Polyfunctionally Substituted 1,8-Naphthyridin-2-one Derivatives from 6-Azidopyridones: A Novel Thermal Decomposition to 6-Aminopyridones

  摘要：

  将从 6-羟基-2-吡啶酮 1 中得到的氯醛 2 氮化，可得到 6-叠氮-2-吡啶酮 3。化合物 3 可以通过膦与三苯基膦反应，然后水解（施陶丁格反应），转化为相应的 6-氨基-2-吡啶酮 5。得到的胺 5 在含有哌啶的乙醇溶液中与氰乙酸乙酯反应，得到 7-氨基-6-甲乙氧基-3-氰基-1,4-二甲基-1,8-萘啶-2(1H)-酮（9）。将 9 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛、正甲酸三乙酯和水合肼反应，分别得到新的 1,8-萘啶-2-酮 10、11 和 12，产率良好。另一方面，将 9 与作为仲胺的哌啶或吗啉一起回流，并不能得到相应的 1,8-萘啶-2-酮 13，相反，它在这些反应条件下发生热分解，得到了意想不到的 6-氨基-3-氰基-1,4-二甲基吡啶-2(1H)-酮 (14)。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9749