tert-butyl (S)-2-((2-(diethylamino)-5-iodopyrimidin-4-yl)amino)-3-(4-((dimethylcarbamoyl)oxy)phenyl)propanoate | 1273561-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-((2-(diethylamino)-5-iodopyrimidin-4-yl)amino)-3-(4-((dimethylcarbamoyl)oxy)phenyl)propanoate
• CAS: 1273561-32-2
• 化学式: C₂₄H₃₄IN₅O₄
• 分子量: 583.47
• InChiKey: AUSPZUAGVNCBOK-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((2-(diethylamino)-5-iodopyrimidin-4-yl)amino)-3-(4-((dimethylcarbamoyl)oxy)phenyl)propanoate 、 2-甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 N-(2-(N,N-diethylamino)-5-(2-tolyl)pyrimidin-4-yl)-L-4-(N,N-dimethylcarbamyloxy)phenylalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent, orally bioavailable pyrimidine VLA-4 antagonist effective in a sheep asthma model

  摘要：

  A series of N-(pyrimidin-4-yl)-phenylalanine VLA-4 antagonists is described. Optimization of substituents at the 2 and 5 positions of the pyrimidine ring gave 14, a very potent VLA-4 inhibitor which is orally active in a sheep asthma model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.075
• 作为产物：
  描述：

  L-4-(N,N-dimethylcarbamyloxy)phenylalanine tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (S)-2-((2-(diethylamino)-5-iodopyrimidin-4-yl)amino)-3-(4-((dimethylcarbamoyl)oxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent, orally bioavailable pyrimidine VLA-4 antagonist effective in a sheep asthma model

  摘要：

  A series of N-(pyrimidin-4-yl)-phenylalanine VLA-4 antagonists is described. Optimization of substituents at the 2 and 5 positions of the pyrimidine ring gave 14, a very potent VLA-4 inhibitor which is orally active in a sheep asthma model. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.075