tert-butyl (4R,5S,2E)-8-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4,5-[N-(o-nitrobenzenesulfonyl)epimino]oct-2-enoate | 1215685-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R,5S,2E)-8-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4,5-[N-(o-nitrobenzenesulfonyl)epimino]oct-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-[(2R,3S)-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-3-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]aziridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1215685-51-0
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₈S
• 分子量: 545.613
• InChiKey: XAUUPOHTQBHFDY-VHTSOBRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R,5S,2E)-8-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4,5-[N-(o-nitrobenzenesulfonyl)epimino]oct-2-enoate 、 1-碘-3-[(叔-丁基二甲基硅烷基)氧基]丙烷 在 叔丁基锂 、 copper(I) cyanide 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到tert-butyl (2R,5S,3E)-8-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-2-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)prop-1-yl]-5-[N-(o-nitrobenzenesulfonyl)amino]oct-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  含有烯烃二肽等排体的选择性CXCR4拮抗剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  选择性CXCR4拮抗剂FC131的一组环肽类似物[环（-D -Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）合成和生物评价。使用（E）-烯烃 和 （Z）-氟烯烃二肽 的等位基因 精氨酸 和 精氨酸证明了两个肽键对CXCR4拮抗作用和抗HIV活性必不可少的部分或部分贡献。FC131及其类似物显示出选择性抑制作用SDF-1 与CXCR4结合，而没有观察到SDF-1与CXCR7结合的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b917236j
• 作为产物：
  描述：

  、 二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以1.93 g的产率得到tert-butyl (4R,5S,2E)-8-[N-(benzyloxycarbonyl)amino]-4,5-[N-(o-nitrobenzenesulfonyl)epimino]oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  含有烯烃二肽等排体的选择性CXCR4拮抗剂的合成和生物学评估†

  摘要：

  选择性CXCR4拮抗剂FC131的一组环肽类似物[环（-D -Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）合成和生物评价。使用（E）-烯烃 和 （Z）-氟烯烃二肽 的等位基因 精氨酸 和 精氨酸证明了两个肽键对CXCR4拮抗作用和抗HIV活性必不可少的部分或部分贡献。FC131及其类似物显示出选择性抑制作用SDF-1 与CXCR4结合，而没有观察到SDF-1与CXCR7结合的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b917236j

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of selective CXCR4 antagonists containing alkene dipeptide isosteres
  作者：Tetsuo Narumi、Ryoko Hayashi、Kenji Tomita、Kazuya Kobayashi、Noriko Tanahara、Hiroaki Ohno、Takeshi Naito、Eiichi Kodama、Masao Matsuoka、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/b917236j

  日期：——

  A set of cyclic peptide analogues of a selective CXCR4 antagonist FC131 [cyclo(-D-Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-)] were synthesized and bioevaluated. Using (E)-alkene and (Z)-fluoroalkene dipeptide isosteres for Arg-Arg and Arg-Nal substructures, indispensable or the partial contribution of the two peptide bonds to the CXCR4 antagonism and anti-HIV activity was demonstrated. FC131 and the analogues were shown

  选择性CXCR4拮抗剂FC131的一组环肽类似物[环（-D -Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）合成和生物评价。使用（E）-烯烃 和 （Z）-氟烯烃二肽 的等位基因 精氨酸 和 精氨酸证明了两个肽键对CXCR4拮抗作用和抗HIV活性必不可少的部分或部分贡献。FC131及其类似物显示出选择性抑制作用SDF-1 与CXCR4结合，而没有观察到SDF-1与CXCR7结合的抑制作用。