3-乙基-4-氟苯甲醛 | 370867-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙基-4-氟苯甲醛
• 英文名称: 3-ethyl-4-fluorobenzaldehyde
• CAS: 370867-69-9
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: PERBLJWTWNTDHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-4-氟苯甲醛 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-trans-N-(aminoiminomethyl)-2,2-dimethyl-3-(3-ethyl-4-fluorophenyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷羧基胍作为新型，有效和选择性的钠氢交换异构体-1抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的芳基环丙烷羧基胍，并评估了其对钠氢交换异构体-1（NHE-1）的活性。在表达人NHE-1亚型的AP1细胞系中进行的生物学分析中，起始环丙烷3a（IC（50）= 3.5 microM）表现出与甲立哌啶相当的抑制活性（IC（50）= 3.4 microM）。通过筛选芳基和环丙基环上的取代基的作用，使用结构活性关系优化各种酰基胍对NHE-1的亲和力。已证明在苯环上引入适当的疏水基团和在环丙烷环上引入宝石二甲基基团最多可将NHE-1抑制活性提高3个数量级（化合物7f，IC（50）= 0.003 microM）。此外，宝石二甲基系列类似物似乎在大鼠中显示出改善的口服生物利用度和更长的血浆半衰期。此外，与卡立哌利德相比，苯并二氢呋喃基铅类似物1（BMS-284640）表现出的NHE-1抑制活性提高了380倍以上，并且对NHE-1的选择性提高了。

  DOI：

  10.1021/jm010100v
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氟苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 3-乙基-4-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙烷羧基胍作为新型，有效和选择性的钠氢交换异构体-1抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列新的芳基环丙烷羧基胍，并评估了其对钠氢交换异构体-1（NHE-1）的活性。在表达人NHE-1亚型的AP1细胞系中进行的生物学分析中，起始环丙烷3a（IC（50）= 3.5 microM）表现出与甲立哌啶相当的抑制活性（IC（50）= 3.4 microM）。通过筛选芳基和环丙基环上的取代基的作用，使用结构活性关系优化各种酰基胍对NHE-1的亲和力。已证明在苯环上引入适当的疏水基团和在环丙烷环上引入宝石二甲基基团最多可将NHE-1抑制活性提高3个数量级（化合物7f，IC（50）= 0.003 microM）。此外，宝石二甲基系列类似物似乎在大鼠中显示出改善的口服生物利用度和更长的血浆半衰期。此外，与卡立哌利德相比，苯并二氢呋喃基铅类似物1（BMS-284640）表现出的NHE-1抑制活性提高了380倍以上，并且对NHE-1的选择性提高了。

  DOI：

  10.1021/jm010100v

文献信息

• Heterocyclic compounds as inhibitors of factor VIIa
  申请人：Glunz W. Peter

  公开号：US20060211720A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates generally to compounds that inhibit serine proteases. In particular it is directed to novel heterocyclic compounds, or a stereoisomer or pharmaceutically acceptable salt, solvate, or prodrug form thereof, which are useful as selective inhibitors of serine protease enzymes of the coagulation cascade; for example thrombin, factor VIIa, factor Xa, factor XIa, factor IXa, and/or plasma kallikrein. In particular, it relates to compounds that are factor VIIa inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same.

  本发明一般涉及抑制丝氨酸蛋白酶的化合物。具体而言，它涉及新颖的杂环化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐、溶剂合物或前药形式，这些化合物可用作凝血级联中丝氨酸蛋白酶的选择性抑制剂；例如凝血酶、第VIIa因子、第Xa因子、第XIa因子、第IXa因子和/或血浆激肽。具体而言，它涉及第VIIa因子抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们的方法。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE, PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017087854A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Provided herein are pyrazole compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of MAGL and/or ABHD6. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of, for example, pain.

  本文提供了吡唑化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用作 MAGL 和/或 ABHD6 的调节剂。此外，所述化合物和组合物可用于治疗例如疼痛等疾病。
• [EN] PGD2 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE D2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2005100321A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Disclosed herein are compounds represented by Structural Formula: (I) and (I-A). Also disclosed is the use of such compounds for inhibiting the G-protein coupled receptor referred to as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2, or simply 'CRTH2' for the treatment of inflammatory disorders. The variables in Structural Formula (I) and (I-A) are defined herein.

  本文披露了由结构式(I)和(I-A)表示的化合物。还披露了利用这些化合物抑制称为趋化剂受体同源分子表达在Th2上的G蛋白偶联受体，简称为'CRTH2'，用于治疗炎症性疾病。结构式(I)和(I-A)中的变量在此处被定义。
• [EN] MONOACYLGLYCEROL LIPASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021160602A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  3.1.0 and 4.1.0 Azabicycle compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with MGL modulation, such as those associated with pain, psychiatric disorders, neurological disorders (including, but not limited to major depressive disorder, treatment resistant depression, anxious depression, bipolar disorder), cancers and eye conditions. Wherein X, Y, R1, R2a, and R2b are defined herein.

  3.1.0和4.1.0 Azabicycle化合物的化学式（I），含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与MGL调节相关的疾病状态、疾病和症状的方法，例如与疼痛、精神障碍、神经系统疾病（包括但不限于重度抑郁症、治疗抵抗性抑郁症、焦虑性抑郁症、躁郁症）、癌症和眼部疾病相关的方法。其中X、Y、R1、R2a和R2b在此处定义。
• [EN] SPIROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017197192A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Provided herein are spirocycle compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of MAGL and/or ABHD6. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of pain.

  本文提供了螺环化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用作MAGL和/或ABHD6的调节剂。此外，所述化合物和组合物可用于治疗疼痛。