1-(carboxymethyl)uracil N-hydroxysuccinimidyl ester | 929250-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(carboxymethyl)uracil N-hydroxysuccinimidyl ester
• 英文别名: N-hydroxysuccinimide uracil-1-acetic acid ester；1-carboxymethyluracil N-succinimidyl ester
• CAS: 929250-20-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₆
• 分子量: 267.198
• InChiKey: MVXJMJWMPURJAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  118.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(carboxymethyl)uracil N-hydroxysuccinimidyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 H-(UrOrn)2GlyNH2
  参考文献：
  名称：

  固相合成过程中肽核酸类似物的差向异构：优化偶联条件以提高光学纯度

  摘要：

  肽核酸 （PNA）类似物基于 Ñ α - （胸腺嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸以前显示与互补RNA形成三链体。为了获得用于杂交实验的光学纯化合物，请使用基于D-或左旋鸟氨酸，Ñ δ -Fmoc- ñ α - （胸腺嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸2和Ñ δ -Fmoc- ñ α - （尿嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸3是由一个单步或通过简单的三中合成从开始步骤过程ñ δ -保护鸟氨酸; 后一种方法得到对映体纯产物。2和3的低聚反应可以在溶液中进行，也可以通过固相进行肽 MBHA-Rink上的合成（SPPS） 酰胺树脂。证明低聚物包含大量差向异构产物，尤其是通过SPPS获得的差向异构产物。因此，我们仔细检查了差向异构化可能涉及的参数：偶联剂的性质，碱基的性质和添加方式。单体L - 3的偶联在各种条件下进行。当使用（7-氮杂苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基铀六氟磷酸盐（HATU）作为偶联剂和2,4,6-三甲基吡啶

  DOI：

  10.1039/b104146k
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 2-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 1-(carboxymethyl)uracil N-hydroxysuccinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相合成过程中肽核酸类似物的差向异构：优化偶联条件以提高光学纯度

  摘要：

  肽核酸 （PNA）类似物基于 Ñ α - （胸腺嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸以前显示与互补RNA形成三链体。为了获得用于杂交实验的光学纯化合物，请使用基于D-或左旋鸟氨酸，Ñ δ -Fmoc- ñ α - （胸腺嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸2和Ñ δ -Fmoc- ñ α - （尿嘧啶-1-基乙酰）鸟氨酸3是由一个单步或通过简单的三中合成从开始步骤过程ñ δ -保护鸟氨酸; 后一种方法得到对映体纯产物。2和3的低聚反应可以在溶液中进行，也可以通过固相进行肽 MBHA-Rink上的合成（SPPS） 酰胺树脂。证明低聚物包含大量差向异构产物，尤其是通过SPPS获得的差向异构产物。因此，我们仔细检查了差向异构化可能涉及的参数：偶联剂的性质，碱基的性质和添加方式。单体L - 3的偶联在各种条件下进行。当使用（7-氮杂苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基铀六氟磷酸盐（HATU）作为偶联剂和2,4,6-三甲基吡啶

  DOI：

  10.1039/b104146k

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel uracil acetamide derivatives as potential inhibitors of Plasmodium falciparum dUTP nucleotidohydrolase
  作者：Orla McCarthy、Alex Musso-Buendia、Marcel Kaiser、Reto Brun、Luis M. Ruiz-Perez、Nils Gunnar Johansson、Dolores Gonzalez Pacanowska、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.018

  日期：2009.2

  inhibitors of the enzyme can be designed and synthesised with the aim of being developed into novel anti-parasitic drugs. Analogue based design was used to target the Plasmodium falciparum dUTPase (PfdUTPase). The structures of previously discovered selective inhibitors of the PfdUTPase were modified by insertion of an amide bond. A series of tritylated uracil acetamide derivatives were synthesised

  普遍存在的酶dUTP核苷酸水解酶（dUTPase）催化dUTP水解为dUMP，可以被视为抵制尿嘧啶掺入DNA的第一道防线。抑制这种酶会导致尿嘧啶过度掺入DNA中，导致DNA片段化和细胞死亡，因此具有致死性。通过利用人和疟原虫dUTPase之间的结构差异，可以设计和合成该酶的选择性抑制剂，以开发为新型抗寄生虫药物。基于类似物的设计用于靶向恶性疟原虫dUTPase（Pf dUTPase）。先前发现的Pf选择性抑制剂的结构dUTPase通过插入酰胺键进行修饰。合成了一系列三苯甲基化的尿嘧啶乙酰胺衍生物，并评价了其对体外酶和寄生虫生长的抑制作用。这些化合物是Pf dUTPase的弱抑制剂。
• Different protein-binding selectivities for N-acyl heparin derivatives having N-phenylacetyl and heterocycle analogs of N-phenylacetyl substituted in place of N-sulfo groups
  作者：Liusheng Huang、Cristina Fernández、Robert J. Kerns

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.026

  日期：2007.1

  Replacing N-sulfo groups in heparin with N-arylacyl moieties has been shown to afford charge-reduced heparin derivatives that maintain affinity for select heparin-binding proteins. In this study 50% and 100% N-desulfonated heparins were selectively N-acylated with phenylacetic acid and four phenylacetic acid analogs where the phenyl ring was replaced by a heterocycle. Protein-binding studies reveal

  已显示用N-芳基酰基部分取代肝素中的N-磺基可提供电荷减少的肝素衍生物，该衍生物保持对选定的肝素结合蛋白的亲和力。在这项研究中，分别用苯乙酸和四种苯乙酸类似物（其中苯环被杂环取代）选择性地N-酰化了50％和100％N-脱硫的肝素。蛋白质结合研究表明，附加在肝素上的N-酰基基团的环系统中的结构差异显着影响了不同肝素结合蛋白的亲和力和选择性。