2-methoxy-3-[2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-vinyl]pyridine | 616882-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-[2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-vinyl]pyridine
• 英文别名: 2-methoxy-3-[(E)-2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)vinyl]pyridine；2-Methoxy-3-[(1E)-2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)ethenyl]pyridine；2-methoxy-3-[(E)-2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 616882-61-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄
• 分子量: 286.287
• InChiKey: CLNQHBOBYVWOMD-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-[2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-vinyl]pyridine 在 palladium diacetate 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以72%的产率得到5-methoxy-2-(2-methoxypyridin-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A highly active catalyst for the reductive cyclization of ortho-nitrostyrenes under mild conditions

  摘要：

  A mild and efficient method for the palladium-Catalyzed reductive Cyclization of ortho-nitrostyrenes to afford indoles is reported. \Treatment of ortho-nitrostyrenes with 0.1 mol% palladium (II) trifluoracetate [Pd(TFA)(2)] and 0.7 mol% 3.4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline (tm-phen) in DMF at 15 psig CO and 80 degrees C afforded indoles in good to excellent yields. When the reaction was conducted in toluene. the corresponding N-hydroxyindole was isolated. A mechanism that accounts for the formation of N-hydroxyindole is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.142
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲氧基-2-硝基苯基)甲基三甲基硅烷 在 醋酸异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methoxy-3-[2-(5-methoxy-2-nitrophenyl)-vinyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Rapid and Efficient Synthesis of 1H-Indol-2-yl-1H-quinolin-2-ones

  摘要：

  A concise and efficient synthesis of the novel indol-2-yl-1H-quinolin-2-one ring system found in the potent and selective KDR kinase inhibitors 1-3 is presented.

  DOI：

  10.1021/ol035541i

文献信息

• Substituted indoles and a process for preparing substituted indoles
  申请人：Davies W Ian

  公开号：US20070054921A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The instant invention is directed to novel compounds of Formulae (I) and (II), as wells a process for preparing compounds of Formula (II). The process comprises a palladium-catalyzed reductive cyclization of a compound of Formula (I) to produce a compound of Formula (II).

  本发明涉及式（I）和（II）的新化合物，以及制备式（II）的方法。该方法包括通过钯催化的还原环化反应将式（I）的化合物还原为式（II）的化合物。