2-[(2-amino-4-pyrrolidin-1-ylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbonyl)amino]-4-methylpentanoic acid methyl ester | 874663-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-amino-4-pyrrolidin-1-ylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbonyl)amino]-4-methylpentanoic acid methyl ester
• CAS: 874663-31-7
• 化学式: C₁₈H₂₅N₅O₃S
• 分子量: 391.494
• InChiKey: ZICSNAJQHRXLTB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-amino-4-pyrrolidin-1-ylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbonyl)amino]-4-methylpentanoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2-[(2-amino-4-pyrrolidin-1-ylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbonyl)amino]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-吡咯烷噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸作为氨基酸和肽类似物的N-末端替代物

  摘要：

  2-Amino-4-pyrrolidinothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxy acid (4) (ATPC) 是一种非天然氨基酸，有望作为合成肽模拟物的构件。ATPC 分别通过水解和氢解从 3a 和 3b 噻吩并嘧啶中获得。描述了十一种ATPC-氨基酸和两种ATPC-肽的合成。使用 Boc 或 Fmoc 方法将 ATPC 作为 N 端部分引入溶液或固相肽合成中，而无需保护 ATPC 氨基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918426
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 2-[(2-amino-4-pyrrolidin-1-ylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carbonyl)amino]-4-methylpentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-吡咯烷噻吩并[2,3-d]嘧啶-6-羧酸作为氨基酸和肽类似物的N-末端替代物

  摘要：

  2-Amino-4-pyrrolidinothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxy acid (4) (ATPC) 是一种非天然氨基酸，有望作为合成肽模拟物的构件。ATPC 分别通过水解和氢解从 3a 和 3b 噻吩并嘧啶中获得。描述了十一种ATPC-氨基酸和两种ATPC-肽的合成。使用 Boc 或 Fmoc 方法将 ATPC 作为 N 端部分引入溶液或固相肽合成中，而无需保护 ATPC 氨基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918426