(5R,6R)-5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one | 478070-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R)-5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (5R,6R)-5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6-methyloxan-2-one
• CAS: 478070-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: VUZIPBFUFLMJOK-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-5-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R,6S,8S)-3,6-epoxy-8-hydroxy-2-methylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel ether-ring transformation via a phenonium ion

  摘要：

  Upon treatment with CF3COOH at 70degreesC, trisubstituted-tetrahydropyrans. which were stereoselectively prepared from delta-lactones, were found to be converted into the corresponding 2,5-disubstituted-tetrahydrofurans stereospecifically via a phenonium ion. Furthermore, the stereocontrolled formal synthesis of paramycin 607 was achieved based on the ether-ring transformation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01009-2

文献信息

• Novel ether-ring transformation via a phenonium ion
  作者：Shinji Nagumo、Yusuke Ishii、Yo-ichiro Kakimoto、Norio Kawahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01009-2

  日期：2002.7

  Upon treatment with CF3COOH at 70degreesC, trisubstituted-tetrahydropyrans. which were stereoselectively prepared from delta-lactones, were found to be converted into the corresponding 2,5-disubstituted-tetrahydrofurans stereospecifically via a phenonium ion. Furthermore, the stereocontrolled formal synthesis of paramycin 607 was achieved based on the ether-ring transformation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.