ethyl <6-amino-4-(2-methylhydrazino)-5-nitropyridin-2-yl>carbamate | 130145-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl <6-amino-4-(2-methylhydrazino)-5-nitropyridin-2-yl>carbamate
• CAS: 130145-66-3
• 化学式: C₉H₁₄N₆O₄
• 分子量: 270.248
• InChiKey: ORRMFLVGYRTDFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  144.44
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl <6-amino-4-(2-methylhydrazino)-5-nitropyridin-2-yl>carbamate 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗有丝分裂剂。合成一些苯并吡嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯，吡啶基[3,4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯和吡啶并[3,4-e]-三嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯。

  摘要：

  为了寻找具有更高选择性的化合物，制备了具有抗肿瘤活性的1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯的环类似物和衍生物（例如29）。开发了用于将取代的苯甲酸（1-4）转化为苯并吡嗪（12-16和21）以及将取代的吡啶-2-氨基甲酸酯（23、38和41）转化为2-氨基吡啶[3,4]的方法。 -b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯（32和36）和吡啶并[3,4-e]-三嗪-7-基氨基甲酸酯（47和50）。体外评估表明，通过除去29的吡啶环氮，活性降低，得到14；通过增加29的吡嗪环的碱度，活性被破坏，得到32和47。

  DOI：

  10.1021/jm00173a021
• 作为产物：
  描述：

  ethyl <6-amino-4-(2-formylhydrazino)-5-nitropyridin-2-yl>carbamate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以49%的产率得到ethyl <6-amino-4-(2-methylhydrazino)-5-nitropyridin-2-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗有丝分裂剂。合成一些苯并吡嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯，吡啶基[3,4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯和吡啶并[3,4-e]-三嗪-7-基氨基甲酸酯乙酯。

  摘要：

  为了寻找具有更高选择性的化合物，制备了具有抗肿瘤活性的1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯的环类似物和衍生物（例如29）。开发了用于将取代的苯甲酸（1-4）转化为苯并吡嗪（12-16和21）以及将取代的吡啶-2-氨基甲酸酯（23、38和41）转化为2-氨基吡啶[3,4]的方法。 -b]吡嗪-7-基氨基甲酸酯（32和36）和吡啶并[3,4-e]-三嗪-7-基氨基甲酸酯（47和50）。体外评估表明，通过除去29的吡啶环氮，活性降低，得到14；通过增加29的吡嗪环的碱度，活性被破坏，得到32和47。

  DOI：

  10.1021/jm00173a021