(2S,3S,4R)-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-3,4-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(3-(n-octyl)ureido)octadecane-1,3,4-triol | 1384953-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R)-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-3,4-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(3-(n-octyl)ureido)octadecane-1,3,4-triol
• CAS: 1384953-34-7
• 化学式: C₇₃H₁₁₈N₂O₉Si₂
• 分子量: 1223.92
• InChiKey: AUDLIKHQJVHEDN-JAHCYSCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.6
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  114.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-3,4-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(3-(n-octyl)ureido)octadecane-1,3,4-triol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以92%的产率得到(2S,3S,4R)-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-2-(3-(n-octyl)ureido)octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  RCAI-84、91和105-108，KRN7000的脲基和硫脲基类似物：小鼠淋巴细胞的合成和生物活性以产生偏向Th1的细胞因子

  摘要：

  RCAI-84、91和105-108（1-6）是具有脲基或硫脲基键而不是羧酰胺键的KRN7000（A）的类似物，用于检查其对小鼠淋巴细胞的免疫刺激活性。根据他们的生物测定，KRN7000的脲基类似物[RCAI-105（1）]及其6'- O-甲基化衍生物[RCAI-106（4）]在体内小鼠体内诱导了大量的IFN-γ。十六烷基脲基类似物[RCAI-84（2）]的生物活性与KRN7000相当。辛基脲基[RCAI-107（3）]，5-苯基戊基脲基[RCAI-108（5）]和硫脲基[RCAI-91（6）]类似物几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.073
• 作为产物：
  描述：

  正辛基异氰酸酯 、 (2S,3S,4R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)octadecan-2-amine 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到(2S,3S,4R)-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-3,4-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(3-(n-octyl)ureido)octadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  RCAI-84、91和105-108，KRN7000的脲基和硫脲基类似物：小鼠淋巴细胞的合成和生物活性以产生偏向Th1的细胞因子

  摘要：

  RCAI-84、91和105-108（1-6）是具有脲基或硫脲基键而不是羧酰胺键的KRN7000（A）的类似物，用于检查其对小鼠淋巴细胞的免疫刺激活性。根据他们的生物测定，KRN7000的脲基类似物[RCAI-105（1）]及其6'- O-甲基化衍生物[RCAI-106（4）]在体内小鼠体内诱导了大量的IFN-γ。十六烷基脲基类似物[RCAI-84（2）]的生物活性与KRN7000相当。辛基脲基[RCAI-107（3）]，5-苯基戊基脲基[RCAI-108（5）]和硫脲基[RCAI-91（6）]类似物几乎没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.073