(3S,4R,E)-methyl 4-methoxy-3-methyl-6-phenylhex-5-enoate | 88644-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,E)-methyl 4-methoxy-3-methyl-6-phenylhex-5-enoate
• 英文别名: methyl (E,3S,4R)-4-methoxy-3-methyl-6-phenylhex-5-enoate
• CAS: 88644-08-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: UANUSANKLBXBKM-OKWZRIHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,E)-methyl 4-methoxy-3-methyl-6-phenylhex-5-enoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (E,2E,3S,4S)-4-甲氧基-2-(甲氧基亚甲基)-3-甲基-6-苯基己-5-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of oudemansin total synthesis of (−)-oudemansin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81829-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R,E)-methyl 4-methoxy-3-methyl-6-phenylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  The absolute configuration of oudemansin total synthesis of (−)-oudemansin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81829-8

文献信息

• Samarium(<scp>II</scp>) iodide promoted reductive fragmentation of γ-halo carbonyl compounds: application to the enantiospecific synthesis of (–)-oudemansin A
  作者：Toshio Honda、Koichi Naito、Shin-ichi Yamane、Yukio Suzuki

  DOI：10.1039/c39920001218

  日期：——

  The reductive regioselective bond-cleavage reaction of γ-halo carbonyl compounds with samarium(II) iodide is developed and its utilisation in the enantiospecific synthesis of (–)-oudemansin A is described.

  研究了γ-卤代羰基化合物与碘化（（II）的还原性区域选择性键裂解反应，并描述了其在对映体合成（-）-oudemansin A中的应用。
• WITTMAN, MARK D.;KALLMERTEN, JAMES, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4303-4307
  作者：WITTMAN, MARK D.、KALLMERTEN, JAMES

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic asymmetric syntheses of (−)-oudemanisin A and its diastereomer
  作者：Yun Zhou、Qinghua Bian、Pengfei Yang、Lifeng Wang、Shuoning Li、Xiao Sun、Mingan Wang、Min Wang、Jiangchun Zhong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.06.002

  日期：2017.7

  The first asymmetric catalytic synthesis of (-)-oudemanisin A 1a and its diastereomer 1b has been achieved. The key steps of our strategy involved the asymmetric alkynylation of an unsaturated aliphatic aldehyde catalyzed by Trost's ProPhenol ligand, chemoselective oxidation of the olefinic diol, base induced ring opening of the lactone, and acylation-alkylation of the ester. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The absolute configuration of oudemansin total synthesis of (−)-oudemansin
  作者：Hiroyuki Akita、Hiroko Koshiji、Akiya Furuichi、Koki Horikoshi、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81829-8

  日期：1983.1