Tert-butyl 2-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]acetate | 1132768-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]acetate
• CAS: 1132768-95-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: IMEWCYGDGUAUFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]acetate 在 亚碘酰苯 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到1-tert-butoxycarbonylmethyl-4,5-bis-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  PhIO作为强大的环化试剂：亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化对表面自聚集的低分子量有机材料

  摘要：

  首次开发了环境友好的PhIO的强大环化和串联氧化特性，这导致亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化在室温下快速接触到新型化合物1,2-官能化的4,5-二芳基咪唑，具有优异的收率和合成效率。研究了由各种表面活性剂构建的绿色方法所涉及的纳米反应器的大小，形状和活性。低分子自聚集有机材料的自发生成，它们的一维表面堆积，以及有趣的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/jo8028136
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯盐酸盐 、 邻甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到Tert-butyl 2-[(2-methoxyphenyl)methylideneamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  PhIO作为强大的环化试剂：亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化对表面自聚集的低分子量有机材料

  摘要：

  首次开发了环境友好的PhIO的强大环化和串联氧化特性，这导致亚胺的区域特异性[3 + 2]-串联氧化环化在室温下快速接触到新型化合物1,2-官能化的4,5-二芳基咪唑，具有优异的收率和合成效率。研究了由各种表面活性剂构建的绿色方法所涉及的纳米反应器的大小，形状和活性。低分子自聚集有机材料的自发生成，它们的一维表面堆积，以及有趣的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/jo8028136

文献信息

• Diastereodivergent 1,3‐Dipolar Cycloaddition of α‐Fluoro‐α,β‐Unsaturated Arylketones and Azomethine Ylides: Experimental and Theoretical DFT Studies
  作者：Subarna Jyoti Kalita、Zhen‐Ni Zhao、Zi‐Han Li、Feng Cheng、Yan Zhao、Yi‐Yong Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202100759

  日期：2021.10.26

  Achieving control over the diastereoselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition reactions to obtain maximum number of diastereomers under simple operation is an enduring challenge. In this work, the diastereodivergent 1,3-dipolar cycloaddition of α-fluoro-α,β-unsaturated arylketones and azomethine ylides was studied experimentally and theoretically. The reaction produced pyrrolidines (endo- and exo-adducts

  在简单的操作下实现对 1,3-偶极环加成反应的非对映选择性的控制以获得最大数量的非对映异构体是一项持久的挑战。在这项工作中，对α-氟-α,β-不饱和芳基酮和偶氮甲碱叶立德的非对映发散1,3-偶极环加成进行了实验和理论研究。该反应产生吡咯烷（分别在 Ag(I) 和 Cu(II) 催化下的内加合物和外加合物）具有四个连续的立体中心，在 C4 处带有一个氟化的四元立体中心。
• Diastereodivergent Synthesis of Chiral 4-Fluoropyrrolidines (<i>exo</i> and <i>exo</i>′) Based on the Cu(II)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Subarna Jyoti Kalita、Feng Cheng、Qing-Hua Fan、Norio Shibata、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00509

  日期：2021.7.2

  1,3-Dipolar cycloaddition of azomethine ylides and electron deficient alkenes is widely studied for rapid installation of pyrrolidine frameworks. Despite significant advances, the major limitations of this process are creating chiral pyrrolidines bearing a quaternary stereogenic center and controlling the diastereoselectivity. Herein, we present an exo-selective asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition

  偶氮甲碱叶立德和缺电子烯烃的 1,3-偶极环加成被广泛研究用于快速安装吡咯烷骨架。尽管取得了重大进展，但该过程的主要限制是产生带有四元立体中心和控制非对映选择性的手性吡咯烷。在此，我们提出了一种外选择性不对称 1,3-偶极环加成反应来获得具有四个连续立体中心的手性吡咯烷，包括在 C4 处的氟化四元立体中心，其中 Cu(OAc) 2 /( S )-tol-BINAP 催化剂使用α-氟-α,β-不饱和芳基酮亲偶极试剂。90°C 下 5.0 当量 DBU 促进的差向异构化导致形成手性 4-氟吡咯烷（exo') 同时保持光学纯度。