methyl (3R)-N¹-(2,4-dinitrophenyl)hexahydropyridazine-3-carboxylate | 32655-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-N¹-(2,4-dinitrophenyl)hexahydropyridazine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R)-N¹-(2,4-dinitrophenyl)piperazate；1-(2,4-dinitro-phenyl)-hexahydro-pyridazine-3-carboxylic acid methyl ester；methyl (3R)-1-(2,4-dinitrophenyl)diazinane-3-carboxylate
• CAS: 32655-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₆
• 分子量: 310.266
• InChiKey: KEJLCXVEMXOPKN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  127.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-<(3R)-N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)hexahydropyridazine-3-carboxy>-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 methyl (3R)-N¹-(2,4-dinitrophenyl)hexahydropyridazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （3 R）-和（3 S）-哌嗪酸的对映选择性合成。DMPU介导的逆酰肼作用的相对重要性

  摘要：

  为了回应Decicco和Leathers的最新文献报告（参考文献13），Hale，Delisser和Manaviazar（1992）关于（3 R）-和（3 S）-哌嗪酸的不对称合成的工作已被重新研究。 ，并且最初要求保护的产品的产量得到了充分证实。参考文献13约环化产物的比例制得的权利要求6和起始溴化物20从低温电hydrazination亲核环化分离20与二吨偶氮二羧酸丁酯（DBAD）和DMPU作为添加剂不准确。他们证明，当将DMPU加入到肼化反应混合物中时，逆酰肼化反应是有问题的，已经证明对环化产物的收率没有严重的不利影响并且是不重要的。参考文献13的另一主要主张是，当使用n -Bu 4 NI代替添加剂（代替DMPU）时，20的亲电肼化和亲核环化产生91％的分离产率中的6，这也是错误的。我们仔细地重复了按比例缩小版本的n -Bu 4 NI催化程序（参考资料13），发现经快速色谱分离后，

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00938-8

文献信息

• Azinothricin synthetic studies. 1. Efficient asymmetric synthesis of (3R)- and (3S)-piperazic acids
  作者：Karl J. Hale、Vern M. Delisser、Soraya Manaviazar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60838-9

  日期：——

  A convenient asymmetric synthesis of both (3R)- and (3S)-piperazic acids has been developed that is based on electrophilic hydrazination of a chiral bromovaleryl carboximide enolate with di-tert-butyl azodicarboxylate, followed by subsequent intramolecular SN2 displacement of the bromide by the resulting substituted aza anion. The diastereoselectivity of the process is typically greater than 96%.

  已经开发了一种方便的不对称合成（3R）-和（3S）-哌嗪酸的方法，该方法基于手性溴丙二酰羧酰亚胺烯醇酸酯与偶氮二叔丁基二羧酸叔丁酯的亲电子酰化作用，随后分子内S N 2置换溴化后得到的取代的氮杂阴离子。该方法的非对映选择性通常大于96％。