(+/-)-N-8-(4-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-yl-N₁-n-heptylamine | 141106-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (+/-)-N-8-(4-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-yl-N₁-n-heptylamine
• 英文别名: 8-(4-fluorophenyl)-N-heptyl-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-amine
• CAS: 141106-48-1
• 化学式: C₂₃H₃₀FNO
• 分子量: 355.496
• InChiKey: RQWBGHUVBCGNFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-8-(4-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-yl-N₁-n-heptylamine 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-N₂-(2,4-difluorophenyl)-N₁-8-(4-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-yl-N₁-n-heptylitra
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of new ACAT inhibitors

  摘要：

  A series of heterocyclic ureas were synthesized and their ability to inhibit arterial and intestinal ACAT was assessed in animals. The structural modifications carried out in this series led to N-2-(2,4-difluorophenyl)-N-1-8-(4-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-yl-N-1-n-heptylurea 21, which proved to be very active on both the inhibition of aortic ACAT and the inhibition of rat cholesterol intestinal absorption, thus exhibiting a strong hypocholesterolemic effect po in the rat (ED(25) = 0.2 mg/kg).

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88247-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4′-fluorophenyl)-2-hydroxybenzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+/-)-N-8-(4-fluorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-yl-N₁-n-heptylamine
  参考文献：
  名称：

  通过一川重排和闭环复分解反应合成5-氨基二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷和5-氨基二氢苯并[ b ]氮杂环庚烷

  摘要：

  市川的重排和烯丙基氨基甲酸酯的闭环复分解反应的组合是作为用于制备5-氨基-取代的2,5-二氢-苯并[方法b ] oxepines，2,5-二氢-苯并[ b ] zepines和2,5-二氢-苯并[ b ]噻吩类。已经证明，使用非外消旋的烯丙基氨基甲酸酯能够合成对映体富集的苯并稠合的七元杂环。最后，显示了所获得结构的进一步功能化允许获得具有药理活性的5-氨基取代的2,3,4,5-四氢-1-苯并[ b ]奥沙平支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01691