2-(5-Amino-2-furan-2-yl-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-8-yl)-ethanol | 646511-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-(5-Amino-2-furan-2-yl-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-8-yl)-ethanol
• CAS: 646511-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₇O₂
• 分子量: 285.265
• InChiKey: VJBKIEFYIGZZMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  120.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Amino-2-furan-2-yl-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-8-yl)-ethanol 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[2-Furan-2-yl-8-(2-hydroxy-ethyl)-8H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-5-yl]-3-pyridin-4-yl-urea
  参考文献：
  名称：

  Pharmacophore Based Receptor Modeling:  The Case of Adenosine A₃ Receptor Antagonists. An Approach to the Optimization of Protein Models

  摘要：

  To design and synthesize new potent and selective antagonists of the human A(3) adenosine receptor, pharmacophoric hypotheses were generated with the software Catalyst for a comprehensive set of compounds retrieved from previous literature. Three of these pharmacophores were used to drive the optimization of a molecular model of the receptor built by homology modeling. The alignment of the ligands proposed by Catalyst was then used to manually dock a set of known A(3) antagonists into the binding site, and as a result, the model was able to explain the different binding mode of very active compounds with respect to less active ones and to reproduce, with good accuracy, free energies of binding. The docking highlighted that the nonconserved residue Tyr254 could play an important role for A(3) selectivity, suggesting that a mutagenesis study on this residue could be of interest in this respect. The reliability of the whole approach was successfully tested by rational design and synthesis of new compounds.

  DOI：

  10.1021/jm051112+
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二氯嘧啶-5-甲醛 在 苯磺酰胺 、 TEA 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(5-Amino-2-furan-2-yl-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-8-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  合成A3腺苷受体拮抗剂的新策略。

  摘要：

  合成了新的A（3）腺苷受体拮抗剂，并在人腺苷受体亚型上进行了测试。先进的合成策略使我们能够获得大量的关键中间体5，然后将其进行烷基化处理以获得衍生物6-8。然后将这些化合物在5位官能化为尿素（化合物9-11、18和19），以评估其与hA（3）腺苷受体亚型的亲和力和选择性。特别地，化合物18和19分别显示出4.9和1.3nM的亲和力值。从5开始，采用的合成方法使我们能够进行快速便捷的发散合成。进一步的改进使得可以选择性地制备N（8）-取代的化合物7。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00484-x