(2R,3S)-O-benzylidene-4-O-t-butyldimethylsilyl-D-threitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-O-benzylidene-4-O-t-butyldimethylsilyl-D-threitol
• 英文别名: [(4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: AOSYKFGVZOJJKL-KSCSMHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-O-benzylidene-4-O-t-butyldimethylsilyl-D-threitol 在 四氮唑 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-O-benzylidene-4-hydroxypentyl 1-dibenzylphosphate
  参考文献：
  名称：

  实用的合成1-脱氧-d-木酮糖和1-脱氧-d-木酮糖5-磷酸酯的氘标记

  摘要：

  优化的克级合成可以生产1-deoxy-d-木酮糖和1-deoxy-d-木酮糖5-磷酸，并可能在C-5处进行氘标记。此类底物是研究甲羟戊酸非依赖性2- C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸途径用于光养性真核生物细菌和叶绿体中类异戊二烯生物合成以及维生素B 1（硫胺素二磷酸）和B 6（生物素）的生物合成所必需的。磷酸吡ido醇）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.016
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2,3-O-benzylidene-D-threitol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,3S)-O-benzylidene-4-O-t-butyldimethylsilyl-D-threitol
  参考文献：
  名称：

  实用的合成1-脱氧-d-木酮糖和1-脱氧-d-木酮糖5-磷酸酯的氘标记

  摘要：

  优化的克级合成可以生产1-deoxy-d-木酮糖和1-deoxy-d-木酮糖5-磷酸，并可能在C-5处进行氘标记。此类底物是研究甲羟戊酸非依赖性2- C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸途径用于光养性真核生物细菌和叶绿体中类异戊二烯生物合成以及维生素B 1（硫胺素二磷酸）和B 6（生物素）的生物合成所必需的。磷酸吡ido醇）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.016

文献信息

• Practical synthesis of 1-deoxy-d-xylulose and 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate allowing deuterium labelling
  作者：Odile Meyer、Jean-François Hoeffler、Catherine Grosdemange-Billiard、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.016

  日期：2004.12

  are required for investigations on the mevalonate-independent 2-C-methyl-d-erythritol 4-phosphate pathway for isoprenoid biosynthesis in bacteria and chloroplasts of phototrophic eukaryotes and for the biosynthesis of vitamins B1 (thiamine diphosphate) and B6 (pyridoxol phosphate) in bacteria.

  优化的克级合成可以生产1-deoxy-d-木酮糖和1-deoxy-d-木酮糖5-磷酸，并可能在C-5处进行氘标记。此类底物是研究甲羟戊酸非依赖性2- C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸途径用于光养性真核生物细菌和叶绿体中类异戊二烯生物合成以及维生素B 1（硫胺素二磷酸）和B 6（生物素）的生物合成所必需的。磷酸吡ido醇）。