ethyl 5-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl](2R,3S)-2-amino-3-phenylglutarate | 246231-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl](2R,3S)-2-amino-3-phenylglutarate
• 英文别名: 1-O-ethyl 5-O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2R,3S)-2-amino-3-phenylpentanedioate
• CAS: 246231-98-1
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₄
• 分子量: 465.633
• InChiKey: GKAJFRLGNINSTB-BGSPTFQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl](2R,3S)-2-amino-3-phenylglutarate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以29%的产率得到ethyl (2R,3S)-3-phenylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸阴离子的立体选择性迈克尔加成至手性费歇尔烯基卡宾配合物。β取代的谷氨酸的不对称合成。

  摘要：

  非手性N-保护的甘氨酸酯的烯醇锂与铬的手性烷氧基链烯基碳烯配合物的反应提供了相应的迈克尔加成物，根据氮保护基团的性质而具有高的反选择性或顺式选择性，而当含（）的卡宾配合物具有高的非对映选择性使用-）-8-苯基薄荷基氧基。金属卡宾部分的随后氧化，接着是胺基的脱保护和两种羧酸酯的水解，提供了对映体富集的天然和非天然立体化学的3-取代的谷氨酸。备选地，当在氧化之前进行脱保护步骤时，形成环状氨基碳烯络合物，其最终导致光学活性的3-取代的焦谷氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo9819739
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl 5-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl](2R,3S)-2-amino-3-phenylglutarate hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 5-[(1R,2S,5R)-8-phenylmenthyl](2R,3S)-2-amino-3-phenylglutarate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸阴离子的立体选择性迈克尔加成至手性费歇尔烯基卡宾配合物。β取代的谷氨酸的不对称合成。

  摘要：

  非手性N-保护的甘氨酸酯的烯醇锂与铬的手性烷氧基链烯基碳烯配合物的反应提供了相应的迈克尔加成物，根据氮保护基团的性质而具有高的反选择性或顺式选择性，而当含（）的卡宾配合物具有高的非对映选择性使用-）-8-苯基薄荷基氧基。金属卡宾部分的随后氧化，接着是胺基的脱保护和两种羧酸酯的水解，提供了对映体富集的天然和非天然立体化学的3-取代的谷氨酸。备选地，当在氧化之前进行脱保护步骤时，形成环状氨基碳烯络合物，其最终导致光学活性的3-取代的焦谷氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo9819739

文献信息

• Stereoselective Michael Addition of Glycine Anions to Chiral Fischer Alkenylcarbene Complexes. Asymmetric Synthesis of β-Substituted Glutamic Acids
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Isabel Merino、Josefa Flórez、José Barluenga、Santiago García-Granda、María-Amparo Llorca

  DOI：10.1021/jo9819739

  日期：1999.9.1

  The reaction of lithium enolates of achiral N-protected glycine esters with chiral alkoxyalkenylcarbene complexes of chromium provided the corresponding Michael adducts with either high anti or syn selectivity depending on the nature of the nitrogen protecting group, and high diastereofacial selectivity when carbene complexes containing the (-)-8-phenylmenthyloxy group were employed. Subsequent oxidation

  非手性N-保护的甘氨酸酯的烯醇锂与铬的手性烷氧基链烯基碳烯配合物的反应提供了相应的迈克尔加成物，根据氮保护基团的性质而具有高的反选择性或顺式选择性，而当含（）的卡宾配合物具有高的非对映选择性使用-）-8-苯基薄荷基氧基。金属卡宾部分的随后氧化，接着是胺基的脱保护和两种羧酸酯的水解，提供了对映体富集的天然和非天然立体化学的3-取代的谷氨酸。备选地，当在氧化之前进行脱保护步骤时，形成环状氨基碳烯络合物，其最终导致光学活性的3-取代的焦谷氨酸。