2,2'-bipyrimidine-4,4'-dicarboxylic acid | 143359-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,2'-bipyrimidine-4,4'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2,2′-pyrimidine-4,4′-dicarboxylic acid；2-(4-Carboxypyrimidin-2-yl)pyrimidine-4-carboxylic acid
• CAS: 143359-60-8
• 化学式: C₁₀H₆N₄O₄
• 分子量: 246.182
• InChiKey: LUDUYBDGHRDBBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.9±58.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bipyrimidine-4,4'-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 2,2′-bipyridine-6,6′-dicarbonyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  新型四齿 N,O-杂化二酰胺配体从钍 (IV) 中选择性络合和分离铀 (VI)：合成、萃取、光谱学和晶体学研究

  摘要：

  钍-铀燃料循环中尚未解决的挑战是铀与钍的有效分离。在此，两个新的四齿 N,O-杂化配体，N , N' -diethyl- N , N' -di - p -tolyl-2,2'-bipyridine-6,6'-dicarboxamide (Et-Tol-BPDA)和N，N'-二乙基-N，N'-二-对甲苯基-2,2'-联嘧啶-4,4'-二甲酰胺（Et-Tol-BPymDA），包含联吡啶或联嘧啶核心和酰胺部分设计和合成用于从 Th(IV) 中选择性络合和分离 U(VI)。Et-Tol-BPDA ( SF U/Th= 33 在 3 M HNO 3 ) 和 Et-Tol-BPymDA ( SF U/Th = 73 在 3 M HNO 3) 在硝酸溶液中。U(VI) 或 Th(IV) 与这两个配体的萃取过程主要通过溶剂化机制进行，如斜率分析所证明的那样。提取 U(VI) 和 Th(IV) 的热力学研究

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c04384
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethyl-2,2'-bipyrimidine 在 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到2,2'-bipyrimidine-4,4'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从具有 2,2'-Bipyrimidine-4,4'-dicarboxylate 配体的单核到多核配位配合物

  摘要：

  研究了配体 2,2'-双嘧啶-4,4'-二羧酸 (H 2 bpd ) 与镧系元素 (III) 离子（Ln = Eu、Tb 或 Lu）的配位特性。H 2 bpd配体及其盐类 [K 2 ( bpd )(H 2 O) 2 ] ( 1 ) 和 [( Alk NH)Lu( bpd ) 2 ] ( Alk = Et、Hex 或 en)的合成, 进行了说明。在 LnCl 3盐（Ln = Lu、Eu 或 Tb）的存在下，形成 [Ln( bpd ) 2 ] -和 [Ln( bpd )(H 2O) x ] +物质通过1 H 核磁共振 (NMR)、分光光度法和分光荧光法滴定在水溶液中进行评估。1 , [K(H 2 O) 2 ][Lu( bpd ) 2 ] ( 2 ) 和[(Et 3 NH)Lu( bpd ) 2 ] ( 3 )的固态结构可以通过X射线测定衍射，显示配体作为四齿单元，在中心 Ln(III) 周围形

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c00938

文献信息

• Synthesis and Properties of Macrobicyclic Cryptates Incorporating Five- and Six-Membered Biheteroaryl Units
  作者：Jean-Marie Lehn、Jean-Bernard Regnouf De Vains

  DOI：10.1002/hlca.19920750422

  日期：1992.6.24

  Treatment of the sodium complexes with europium(III) chloride gave the corresponding EuIII cryptates. The structural and spectral properties of these compounds are described. The EuIII complexes present characteristic 1H-NMR chemical-shift features. Their luminescence properties are described.

  大双环配体1-6的钠盐盐酸盐已通过直接大双环化或逐步方法合成。它们并入了2，2′-联噻唑，2，2′-联咪唑，2.2′-联嘧啶以及2，2′-联吡啶单元。用氯化euro（III）处理钠络合物得到相应的Eu III隐窝。描述了这些化合物的结构和光谱性质。Eu III配合物具有特征性的1 H-NMR化学位移特征。描述了它们的发光特性。
• From Mono- to Polynuclear Coordination Complexes with a 2,2′-Bipyrimidine-4,4′-dicarboxylate Ligand
  作者：Piotr W. Zabierowski、Olivier Jeannin、Thomas Fix、Jean-François Guillemoles、Loïc J. Charbonnière、Aline M. Nonat

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00938

  日期：2021.6.7

  of 1, [K(H2O)2][Lu(bpd)2] (2), and [(Et3NH)Lu(bpd)2] (3) could be determined by X-ray diffraction, showing the ligand to act as a tetradentate unit with formation of three five-membered chelate rings around the central Ln(III). With the aim of building polynuclear assemblies, the coordination between [Lu(bdp)2]− and [Lu(tta)3(H2O)] units (tta = thenoyltrifluoroacetylacetonate) was also investigated.

  研究了配体 2,2'-双嘧啶-4,4'-二羧酸 (H 2 bpd ) 与镧系元素 (III) 离子（Ln = Eu、Tb 或 Lu）的配位特性。H 2 bpd配体及其盐类 [K 2 ( bpd )(H 2 O) 2 ] ( 1 ) 和 [( Alk NH)Lu( bpd ) 2 ] ( Alk = Et、Hex 或 en)的合成, 进行了说明。在 LnCl 3盐（Ln = Lu、Eu 或 Tb）的存在下，形成 [Ln( bpd ) 2 ] -和 [Ln( bpd )(H 2O) x ] +物质通过1 H 核磁共振 (NMR)、分光光度法和分光荧光法滴定在水溶液中进行评估。1 , [K(H 2 O) 2 ][Lu( bpd ) 2 ] ( 2 ) 和[(Et 3 NH)Lu( bpd ) 2 ] ( 3 )的固态结构可以通过X射线测定衍射，显示配体作为四齿单元，在中心 Ln(III) 周围形
• Selective Complexation and Separation of Uranium(VI) from Thorium(IV) with New Tetradentate N,O-Hybrid Diamide Ligands: Synthesis, Extraction, Spectroscopy, and Crystallographic Studies
  作者：Ying Wang、Yuxiang Yang、Yijie Wu、Jin Li、Bowen Hu、Yimin Cai、Lihua Yuan、Wen Feng

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c04384

  日期：2023.3.27

  tetradentate N,O-hybrid ligands, N,N′-diethyl-N,N′-di-p-tolyl-2,2′-bipyridine-6,6′-dicarboxamide (Et-Tol-BPDA) and N,N′-diethyl-N,N′-di-p-tolyl-2,2′-bipyrimidine-4,4′-dicarboxamide (Et-Tol-BPymDA), comprising a bipyridine or bipyrimidine core and amide moieties were designed and synthesized for selectively complexing and separating U(VI) from Th(IV). The high U(VI)/Th(IV) extraction selectivity was achieved

  钍-铀燃料循环中尚未解决的挑战是铀与钍的有效分离。在此，两个新的四齿 N,O-杂化配体，N , N' -diethyl- N , N' -di - p -tolyl-2,2'-bipyridine-6,6'-dicarboxamide (Et-Tol-BPDA)和N，N'-二乙基-N，N'-二-对甲苯基-2,2'-联嘧啶-4,4'-二甲酰胺（Et-Tol-BPymDA），包含联吡啶或联嘧啶核心和酰胺部分设计和合成用于从 Th(IV) 中选择性络合和分离 U(VI)。Et-Tol-BPDA ( SF U/Th= 33 在 3 M HNO 3 ) 和 Et-Tol-BPymDA ( SF U/Th = 73 在 3 M HNO 3) 在硝酸溶液中。U(VI) 或 Th(IV) 与这两个配体的萃取过程主要通过溶剂化机制进行，如斜率分析所证明的那样。提取 U(VI) 和 Th(IV) 的热力学研究