(E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2-iminothiazolidin-4-one | 76988-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2-iminothiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-[1-(4-Chloro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2-imino-thiazolidin-4-one；(5E)-5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 76988-00-6
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂OS
• 分子量: 238.697
• InChiKey: VWLLPISBNMJQES-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2-iminothiazolidin-4-one 、 氯乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以58%的产率得到potassium 5-{[(E/Z)-4-chlorobenzylidene]-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-yl}-2-{5-[((E/Z)-4-chlorobenzylidene)-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-2-ylamino]acetyl}amide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-4-酮和噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪衍生物的设计、合成及抗结核分枝杆菌评价

  摘要：

  为了应对感染疾病的迫切需要，以及对结核病（TB）破坏性影响的日益关注，有前途的噻唑烷-4-one支架被用作设计和合成17种新化合物的起点，依靠不同抗结核分枝杆菌和抗菌活性化合物的药效学特征。Thiazolidin-4-one 被精心设计以导致双功能形成，并进一步环融合成噻唑并[3,2- a ][1,3,5]三嗪，其与不同的杂环和磺酰胺部分杂交。评估所有新合成的化合物对药物敏感（DS）、多药耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）的活性结核分枝杆菌( Mtb ) 菌株。此外，还评估了它们对几种引起支气管炎的细菌 (ATCC) 的抗菌活性及其抗真菌活性。几种化合物在没有任何抗真菌活性的情况下，在所有提到的测定中都显示出有希望的结果。特别是，化合物3对三种Mtb菌株（DS、MDR 和 XDR）显示出有希望的活性，MIC 分别为 2.49、9.91 和 39.72 µM。此外，化合物7c显示出抗结核活性，对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105807
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 假硫代乙内酰脲 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2-iminothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-4-酮和噻唑并[3,2-a][1,3,5]三嗪衍生物的设计、合成及抗结核分枝杆菌评价

  摘要：

  为了应对感染疾病的迫切需要，以及对结核病（TB）破坏性影响的日益关注，有前途的噻唑烷-4-one支架被用作设计和合成17种新化合物的起点，依靠不同抗结核分枝杆菌和抗菌活性化合物的药效学特征。Thiazolidin-4-one 被精心设计以导致双功能形成，并进一步环融合成噻唑并[3,2- a ][1,3,5]三嗪，其与不同的杂环和磺酰胺部分杂交。评估所有新合成的化合物对药物敏感（DS）、多药耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）的活性结核分枝杆菌( Mtb ) 菌株。此外，还评估了它们对几种引起支气管炎的细菌 (ATCC) 的抗菌活性及其抗真菌活性。几种化合物在没有任何抗真菌活性的情况下，在所有提到的测定中都显示出有希望的结果。特别是，化合物3对三种Mtb菌株（DS、MDR 和 XDR）显示出有希望的活性，MIC 分别为 2.49、9.91 和 39.72 µM。此外，化合物7c显示出抗结核活性，对

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105807

文献信息

• Investigation of the reactivities and tautomerism of azolidines. 40. 2-iminothiazolidin-4-one in the mannich reaction
  作者：S. Yu. Solov'eva-Yavits、S. M. Ramsh、A. I. Ginak

  DOI：10.1007/bf00503331

  日期：1981.4