(E)-3-(indolin-1-ylimino)butan-2-one | 1404293-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(indolin-1-ylimino)butan-2-one
• 英文别名: (3E)-3-(2,3-dihydroindol-1-ylimino)butan-2-one
• CAS: 1404293-42-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: QVSCQESZMSXGNT-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(indolin-1-ylimino)butan-2-one 、 苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(1E,4E)-4-(indolin-1-ylimino)-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  以吲哚为中性离去基团的 Aza-Nazarov 级联反应在超亲电条件下制备 NH-吡咯：实验与理论

  摘要：

  从 1-azapenta-1,4-dien-3-ones 开始的 Aza-Nazarov 反应提供了一条吸引人的路线，以获得五元氮杂环，如 N-取代的吡咯。现在已经发现，N-吲哚基腙衍生的 1-azapenta-1,4-dien-3-one 9a 在不同酸度的条件下产生不同的产物。在强酸性条件下（2 当量的三氟甲磺酸、稀溶液、“亲电”条件），它在用乙酸酐处理后简单地进行氮杂-纳扎罗夫反应，得到 N-吲哚基吡咯 15a。然而，如果使用大量过量的三氟甲磺酸（7-10 当量，浓缩溶液，“超亲电”条件），已经发现 9a 经历氮杂-纳扎罗夫反应级联，然后 N-N 键断裂得到 NH -吡咯 10a 和乙酰化吲哚 8 作为最终产物（用乙酸酐处理后）。高级量子化学计算被用来解释这种依赖于酸浓度的反应级联反应。反应产物的形成可以通过质子化起始材料 9a 的电环化反应和随后的 N-N 键裂解反应来解释，该反应涉及在强酸性条件下的单或双阳离子物质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200913
• 作为产物：
  描述：

  1-吲哚啉胺 、 2,3-丁二酮 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到(E)-3-(indolin-1-ylimino)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以吲哚为中性离去基团的 Aza-Nazarov 级联反应在超亲电条件下制备 NH-吡咯：实验与理论

  摘要：

  从 1-azapenta-1,4-dien-3-ones 开始的 Aza-Nazarov 反应提供了一条吸引人的路线，以获得五元氮杂环，如 N-取代的吡咯。现在已经发现，N-吲哚基腙衍生的 1-azapenta-1,4-dien-3-one 9a 在不同酸度的条件下产生不同的产物。在强酸性条件下（2 当量的三氟甲磺酸、稀溶液、“亲电”条件），它在用乙酸酐处理后简单地进行氮杂-纳扎罗夫反应，得到 N-吲哚基吡咯 15a。然而，如果使用大量过量的三氟甲磺酸（7-10 当量，浓缩溶液，“超亲电”条件），已经发现 9a 经历氮杂-纳扎罗夫反应级联，然后 N-N 键断裂得到 NH -吡咯 10a 和乙酰化吲哚 8 作为最终产物（用乙酸酐处理后）。高级量子化学计算被用来解释这种依赖于酸浓度的反应级联反应。反应产物的形成可以通过质子化起始材料 9a 的电环化反应和随后的 N-N 键裂解反应来解释，该反应涉及在强酸性条件下的单或双阳离子物质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200913