(4aS,5S,6aR,7R,8S,10aS,10bR)-5,8-Dihydroxy-7-hydroxymethyl-3,4a,7,10a-tetramethyl-1-oxo-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid methyl ester | 172704-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4aS,5S,6aR,7R,8S,10aS,10bR)-5,8-Dihydroxy-7-hydroxymethyl-3,4a,7,10a-tetramethyl-1-oxo-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4aS,5S,6aR,7R,8S,10aS,10bR)-5,8-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-3,4a,7,10a-tetramethyl-1-oxo-6,6a,8,9,10,10b-hexahydro-5H-benzo[f]chromene-2-carboxylate
• CAS: 172704-62-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₇
• 分子量: 382.454
• InChiKey: SUJUMNMPHHTDLZ-YFDCOLFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5S,6aR,7R,8S,10aS,10bR)-5,8-Dihydroxy-7-hydroxymethyl-3,4a,7,10a-tetramethyl-1-oxo-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 cerium(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 tri-n-butylamine hydrofluoride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 130.0 ℃ 、399.97 Pa 条件下， 反应 100.83h， 生成 Acetic acid (3S,4R,4aR,6S,6aS,11S,12aR,12bS)-3-acetoxy-4-acetoxymethyl-11-hydroxy-4,6a,12b-trimethyl-12-oxo-9-phenyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,11H-7,10-dioxa-benzo[a]anthracen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  New Analogs of the Pyripyropene Family of ACAT Inhibitors viaα-Pyrone Fragmentation andγ-Acylation/Cyclization

  摘要：

  吡啶并吡咯菌素A中的吡啶部分通过α-吡喃酮降解、随后进行二烯醇盐的γ-酰化以及原位环化，被其他芳香和杂芳香取代基所替代。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.935
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 [(1R,2S,5S,6R,7R,9S,10S)-5,9-diacetyloxy-2,6,10-trimethyl-16,18-dioxo-14-pyridin-3-yl-11,15-dioxatetracyclo[8.8.0.02,7.012,17]octadeca-12(17),13-dien-6-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以80%的产率得到(4aS,5S,6aR,7R,8S,10aS,10bR)-5,8-Dihydroxy-7-hydroxymethyl-3,4a,7,10a-tetramethyl-1-oxo-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-1H-benzo[f]chromene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Analogs of the Pyripyropene Family of ACAT Inhibitors viaα-Pyrone Fragmentation andγ-Acylation/Cyclization

  摘要：

  吡啶并吡咯菌素A中的吡啶部分通过α-吡喃酮降解、随后进行二烯醇盐的γ-酰化以及原位环化，被其他芳香和杂芳香取代基所替代。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.935