(+/-)-4,5,6,7-tetrahydro-5-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)imidazo[4,5,1-jk][1,4]-benzodiazepin-2(1H)-thione | 136779-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (+/-)-4,5,6,7-tetrahydro-5-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)imidazo[4,5,1-jk][1,4]-benzodiazepin-2(1H)-thione
• 英文别名: Imidazo(4,5,1-jk)(1,4)benzodiazepine-2(1H)-thione, 4,5,6,7-tetrahydro-5-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)-；11-methyl-10-(3-methylbut-2-enyl)-1,3,10-triazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13)-triene-2-thione
• CAS: 136779-93-6
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃S
• 分子量: 287.429
• InChiKey: WTTIBCHOELPGFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4,5,6,7-tetrahydro-5-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)imidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepine 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-4,5,6,7-tetrahydro-5-methyl-6-(3-methyl-2-butenyl)imidazo[4,5,1-jk][1,4]-benzodiazepin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑并[4,5,1-jk] [1,4]苯并二氮杂-2-2（1H）-on e（TIBO）衍生物的合成及抗HIV-1活性。2。

  摘要：

  在该系列的第一篇论文中，揭示了一种具有抗HIV-1活性的新结构，并合成了类似物以探讨9位N-6位上连接的取代基（R）的变化与构效关系。描述了具有4,5,6,7-四氢-5-甲基咪唑[4,5,1-jk] [1,4]的五元脲环变异的类似物的合成和抗HIV-1测试苯并二氮杂-2-2（1H）-一（TIBO）结构。尽管合成了许多不同的环来取代TIBO的环状脲，但发现大多数环在抑制MT-1细胞中HIV-1病毒的复制方面没有活性。例外是用硫或硒代替尿素氧，得到相应的硫脲或硒脲。发现它们比氧气对应物更具活性。合成并测试了一小部分类似物，可以直接比较尿素和硫脲衍生物。毫无例外，后者总是比前者更加活跃。发现该系列（8d）中活性最高的化合物抑制HIV-1病毒，其IC50为0.012 microM，与AZT相当。

  DOI：

  10.1021/jm00115a007

文献信息

• Anti-HIV-1 tetrahydroimidazo[1,4]benzodiazepin-2-(thi) ones
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US05270464A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  Novel tetrahydroimidazo[1,4]benzodiazepin-2-(thi)ones possessing anti-HIV-1 activity, compositions containing these compounds as active ingredients, and methods of treating subjects suffering from HIV-1 infection by administering these compounds. The compounds have the basic structure shown in Formula (I): ##STR1##

  新型四氢咪唑并[1,4]苯二氮杂环己烷-2-(硫)酮具有抗HIV-1活性，含有这些化合物作为活性成分的组合物，以及通过给予这些化合物治疗患有HIV-1感染的受试者的方法。这些化合物具有在式(I)中显示的基本结构：##STR1##
• [EN] ENANTIOMERICALLY PURE PHOSPHOINDOLES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] phosphoindoles ÉnantiomÉriquement purs utilisables en tant qu'inhibiteurs du vih
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008042240A2

  公开（公告）日：2008-04-10

  (EN) 3-phosphoindole compounds substantially in the form of a single enantiomer useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, and particularly for HLV infections are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the 3-phosphoindole compounds alone or in combination with one or more other antiviral agents, processes for their preparation, and methods of manufacturing a medicament incorporating these compounds. The 3-phosphoindole compounds are of the formula (A) or (B) and the pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, or esters thereof. In the formulae X is hydrogen; aryl or heterocyclyl; C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl or alkyl; Y is hydrogen, -R, -O-R, -NH-R, or -NRR; Z is -OR, -NHR, -NRR, carboxamido, arnido, carboxyl, carbonyl, or an amino acid residue; R1 is hydrogen, acyl, -S(O)n-R, carboxyl, carbonyl, or an amino acid residue; each R4', R5', R6' and R7' is independently hydrogen, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, aryl, heterocyclyl, halogen, -CN, -CF3, -OR, -NHR, -NRR, or -NO2; n is 0, 1, or 2; and each R is independently hydrogen, alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, aryl, or heterocyclyl.(FR) La présente invention concerne des composés à base de 3-phosphoindole se présentant essentiellement sous la forme d'un énantiomère unique et utilisables pour le traitement des infections virales à Flaviviridae, et plus particulièrement pour le traitement des infections par le VIH. La présente invention concerne également des compositions pharmaceutiques comprenant les composés à base de 3-phosphoindole seuls ou en association avec au moins un autre agent anti-viral, des procédés de préparation de celles-ci et des procédés de fabrication d'un médicament dans lequel sont incorporés ces composés.

  提供用于治疗Flaviviridae病毒相关联的疾病，尤其是HIV病毒感染的单一种类的3-磷酸吲哚衍生物，这些化合物在单一种的形态下非常有用。此外，也提供了包含这些3-磷酸吲哚衍生物单独使用或与其他一种或多种反病毒药物配合使用的药剂组合物，其制备方法和制备含有这些化合物的药品的方法。这类化合物包括在式(A)或(B)中的式子，以及它们的 pharmaceutically acceptable 盐、 solvate、hydrate 或 ester 形式。在式子中，X为氢、苯基或杂环基；Y为氢、-R、-O-R、-NH-R或-NRRH；Z为-OR、-NHR、-NRR、氨基酰胺、杂环 eased之类；R1为氢、酰基、-S(O)n-R、羧酸基、羰基或相应的氨基酸基；每个R4'、R5'、R6'和R7'均为各自的独立氢、C2-6烯基、C2-6腈基、苯基或杂环基、卤素、-CN、-CF3、-OR、-NHR、-NRR或-NO2；n为0、1或2；每个R均为各自的独立氢、烷基、C2-6烯基、C2-6腈基、苯基或杂环基。
• ENANTIOMERICALLY PURE PHOSPHOINDOLES AS HIV INHIBITORS
  申请人：IDENIX Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2078029A2

  公开（公告）日：2009-07-15
• US5270464A
  申请人：——

  公开号：US5270464A

  公开（公告）日：1993-12-14
• US5371079A
  申请人：——

  公开号：US5371079A

  公开（公告）日：1994-12-06