2-(5-benzyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-formyl-1H-indole-6-carboxylic acid (3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-amide | 1238062-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-benzyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-formyl-1H-indole-6-carboxylic acid (3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-amide
• CAS: 1238062-70-8
• 化学式: C₂₅H₂₂N₆O₂
• 分子量: 438.489
• InChiKey: JASSQJRCGSKBRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-benzyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-formyl-1H-indole-6-carboxylic acid (3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-amide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(5-benzyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-hydroxymethyl-1H-indole-6-carboxylic acid (3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型（4或5-芳基）吡唑基吲哚作为白介素2诱导性T细胞激酶（ITK）抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  白介素2诱导型T细胞激酶（ITK）是属于Tec激酶家族的五种激酶之一，在T细胞和肥大细胞信号传导中起着重要作用。各种报道指出ITK在过敏性哮喘的治疗中的作用。例如，已表明缺乏ITK的小鼠在过敏性哮喘模型中具有降低的气道高反应性，炎症和气管反应。在本文中，我们披露了基于（4或5-芳基）吡唑基-吲哚骨架的新型ITK抑制剂，该抑制剂也被发现对ITK的选择性优于其他激酶，例如IRK，CDK2，GSK3ß和PKA。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.056
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-氨甲基咪唑 、 2-(5-benzyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-formyl-1H-indole-6-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-(5-benzyl-1H-pyrazol-3-yl)-3-formyl-1H-indole-6-carboxylic acid (3-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  新型（4或5-芳基）吡唑基吲哚作为白介素2诱导性T细胞激酶（ITK）抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  白介素2诱导型T细胞激酶（ITK）是属于Tec激酶家族的五种激酶之一，在T细胞和肥大细胞信号传导中起着重要作用。各种报道指出ITK在过敏性哮喘的治疗中的作用。例如，已表明缺乏ITK的小鼠在过敏性哮喘模型中具有降低的气道高反应性，炎症和气管反应。在本文中，我们披露了基于（4或5-芳基）吡唑基-吲哚骨架的新型ITK抑制剂，该抑制剂也被发现对ITK的选择性优于其他激酶，例如IRK，CDK2，GSK3ß和PKA。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.056